1-[(1Z)-ethenyl-2-d]-4-nitrobenzene | 89039-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(1Z)-ethenyl-2-d]-4-nitrobenzene
• 英文别名: (Z)-1-(ethenyl-2-d)-4-nitrobenzene；(Z)-p-nitrostyrene-β-d
• CAS: 89039-14-5
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 150.141
• InChiKey: YFZHODLXYNDBSM-NYLCSIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-4-硝基苯 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-[(1Z)-ethenyl-2-d]-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  消除反应的机制。40. 尝试研究消除 2-(对硝基苯基)乙基三甲基铵离子的立体化学。对硝基苯乙烯-β-d的碱基促进顺式异构化

  摘要：

  已经制备了立体特异性氘化的 ArCHDCHDNMe3+ I - 和 ArCHDCHDNMe2O，其中 Ar=C6H5 和 p-NO2C6H4。当Ar=C6H5时，季盐与乙醇在乙醇中的消除反应具有>98%的反立体化学，而氧化胺的Cope消除具有>98%的顺式立体化学。然而，当 Ar=p-No2C6H4 时，两种反应都会产生明显的 50:50 反/同步产物。将 (E)-p-硝基苯乙烯-β-d 置于乙醇促进和 Cope 消除的条件下会导致完全顺反平衡。在任一组条件下都不会发生对亚硝基苯乙烯-α-d 的氘损失，不包括通过 α-芳基乙烯基碳负离子的异构化。最可能的异构化机制是在 E2 条件下将乙醇盐和 Cope 条件下的 ArCHDCHDNMe2O 可逆加成到对硝基苯乙烯的 β-碳上。对亚硝基丁二烯的顺反异构化速度足够快，可以排除导致碱基促进消除的立体化学的测定。

  DOI：

  10.1139/v86-172

文献信息

• Site-Selective Deuterated-Alkene Synthesis with Palladium on Boron Nitride
  作者：Yuki Yabe、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201203337

  日期：2013.1.7

  Heavy stuff: A triethylamine‐mediated H–D exchange reaction for the conversion of unlabeled alkynes (1) into [D1]alkynes ([D1]‐1) in a mixture of D2O/THF has been developed. Furthermore, the efficient preparation of site‐ and regioselectively deuterated alkenes ([Dn]‐2) from 1 or [D1]‐1 with palladium on boron nitride (Pd/BN) as the catalyst and gaseous H2 or D2 is discussed. The resulting deuterated

  重物：已开发出一种三乙胺介导的H–D交换反应，用于在D 2 O / THF的混合物中将未标记的炔烃（1）转化为[D 1 ]炔烃（[D 1 ] -1）。此外，位点的有效制备和区域选择性地氘化的烯烃（[d Ñ ] - 2）从1或[d 1 ] - 1，以钯氮化硼（钯/ BN）作为催化剂和气态ħ 2或d 2讨论。所得氘代产品是用于合成标记化合物的有吸引力且功能强大的工具，这些标记化合物可在一系列科学领域中使用（请参阅方案）。
• Stereoselective palladium-catalyzed synthesis of (Z)-trimethyl(2-arylethenyl)silanes by arylation of (E)-1,2-bis(trimethylsilyl)ethylene. Effects of added halides compared to silver salts
  作者：Kostas Karabelas、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo00268a058

  日期：1989.3
• On the electron impact induced hydroxyl loss fromo-nitrostyrene
  作者：Gisbert Depke、Walter Klose、Helmut Schwarz、Wolfgang Blum、Wilhelm J. Richter

  DOI：10.1002/oms.1210181214

  日期：1983.12

  AbstractUnimolecular hydroxyl (OD˙) loss from regio‐ and stereo‐specifically labelled o‐nitrostyrenes 1a, 1c and 1d results in the formation of an ion which upon collisional activation gives identical mass spectra. Suggestions are made which aim at explaining: (i) the loss of stereochemical integrity of the diastereotopic methylene hydrogens in the course of hydroxyl elimination; and (ii) to account for the collision induced losses of CO and HNC from the [M—hydroxyl]+ ion.
• DOHNER B. R.; SAUNDERS W. H., JR., CAN. J. CHEM., 64,(1986) N 6, 1026-1030
  作者：DOHNER B. R.、 SAUNDERS W. H., JR.

  DOI：——

  日期：——