(1S,2R,3R)-2-nitro-3-phenylcyclopropane-1-carbaldehyde | 1041670-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3R)-2-nitro-3-phenylcyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 1041670-40-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: OHQBONQKAFIKOV-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 肉桂醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (1S,2S,3S)-2-nitro-3-phenylcyclopropane-1-carbaldehyde 、 (1R,2S,3S)-2-nitro-3-phenylcyclopropane-1-carbaldehyde 、 (1S,2R,3R)-2-nitro-3-phenylcyclopropane-1-carbaldehyde 、 (1R,2R,3R)-2-nitro-3-phenylcyclopropane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性仲胺催化α-β-不饱和醛与1-溴硝基烷的对映选择性共轭加成

  摘要：

  已实现了将溴硝基甲烷高度对映体的共轭加成到手性仲胺催化的α，β-不饱和醛上。发现二苯基脯氨醇三乙基甲硅烷基醚是在MeOH / AcONa体系下反应的最佳催化剂。各种β-芳基丙烯醛可提供具有优异对映选择性和高收率的硝基环丙烷。然而，β-烷基丙烯醛的反应没有提供相应的硝基环丙烷。取代的1-溴硝基甲烷，例如1-溴硝基乙烷和1-苯基-1-溴硝基甲烷，也以优异的对映选择性和改进的非对映选择性应用于反应中。新的方法学对于制备高度取代的手性硝基环丙烷是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.01.003

文献信息

• An Artificial Enzyme for Asymmetric Nitrocyclopropanation of α,β‐Unsaturated Aldehydes—Design and Evolution
  作者：Ming‐Zhu Yu、Ye Yuan、Zhen‐Jie Li、Thittaya Kunthic、He‐Xiang Wang、Chen Xu、Zheng Xiang

  DOI：10.1002/anie.202401635

  日期：2024.6.17

  Generation of an artificial enzyme that features a secondary amine residue by genetic code expansion is described. The designer enzyme was evolved to catalyze the asymmetric nitrocyclopropanation of cinnamaldehydes at high conversions with excellent diastereo- and enantioselectivity.

  描述了通过遗传密码扩展生成具有仲胺残基的人工酶。设计酶经过进化，能够以高转化率催化肉桂醛的不对称硝基环丙烷化反应，并具有优异的非对映选择性和对映选择性。