2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl cyanides | 83938-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl cyanides
• 英文别名: 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl cyanide；[(2R,3S,6S)-3,5-diacetyloxy-6-cyano-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 83938-03-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₇
• 分子量: 297.265
• InChiKey: FMWOYLUMUDFMDT-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  111.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S)-4,5-二乙酰氧基-2-(乙酰氧基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3-基]乙酸酯 在 二乙基氰化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl cyanides 、 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl cyanides
  参考文献：
  名称：

  的异头构型的测定1-氰基δ 2,3-不饱和糖自J C（1）-H耦合值

  摘要：

  的J测量C（1）-H耦合常数提供了一种直接用于1-cyono-Δ的onomeric配置的分配2,3-不饱和糖和。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80174-k

文献信息

• Cyanosugars—II
  作者：Federico G. De Las Heras、Ana San Felix、Piedad Fernández-Resa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88571-9

  日期：1983.1

  presence of a Lewis acid (SnCl4, BF3) as catalyst to give anomeric pairs of 2,3-dideoxy-hex-2-enopyranosyl cyanides and 3-deoxy-hex-2-enopyranosyl cyanides. These 2,3-unsaturated glycopyranosyl cyanides were hydrogenated over to afford the corresponding 2,3-dideoxy- and 3-deoxy-hexopyranosyl cyanides.

  在路易斯酸存在下，3,4,6-Tri-O-乙酰基-O-葡糖和2,3,4,6-四-O-乙酰基-2-羟基-D-葡糖与Me 3 SiCN反应（以SnCl 4，BF 3）为催化剂，得到2,3-二脱氧-己-2--2-吡喃糖基氰化物和3-脱氧-己-2--2-吡喃糖基氰化物的端基对。将这些2，3-不饱和的吡喃葡萄糖基氰化物氢化，得到相应的2，3-二脱氧-和3-脱氧-己基吡喃糖基氰化物。
• Synthesis of 2,3-dideoxy-d-hex-2-enopyranosyl cyanides
  作者：Grzegorz Grynkiewicz、James N. BeMiller

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81793-0

  日期：1982.10
• BONIN, MARTINE;GRIERSON, DAVID S.;MONNERET, CLAUDE;FLORENT, JEAN-CLAUDE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 2885-2888
  作者：BONIN, MARTINE、GRIERSON, DAVID S.、MONNERET, CLAUDE、FLORENT, JEAN-CLAUDE

  DOI：——

  日期：——