methyl 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propiolate | 445491-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propiolate
• 英文别名: methyl 3-[3-(trifuoromethyl)phenyl]propiolate；(3-trifluoromethyl-phenyl)-propynoic acid methyl ester；methyl 3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-ynoate
• CAS: 445491-46-3
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₂
• 分子量: 228.171
• InChiKey: TXJJTNADPWGIFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propiolate 、 1-甲基-1-苯肼 在 copper(I) oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80 %的产率得到methyl 1-phenyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N,N-二取代肼与炔酸酯的铜促进有氧氧化 [3+2] 环加成反应：获得取代吡唑

  摘要：

  开发了铜促进的有氧氧化 [3+2] 环加成反应，用于在碱存在下从 N,N-二取代肼与炔酸酯合成各种取代吡唑。这项工作涉及直接 C(sp 3 )–H 功能化和新 C–C/C–N 键的形成。在该策略中，廉价易得的Cu 2 O作为促进剂，空气作为绿色氧化剂。该反应具有原子和步骤经济性高、区域选择性高、操作简单等优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02610
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲酰乙酸甲酯 以100%的产率得到methyl 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  Substituted indoles and their use as integrin antagonists

  摘要：

  本发明涉及新型取代吲哚化合物，其为αV（αv）整合素的拮抗剂，例如αvβ3和αvβ5整合素，其药学上可接受的盐以及其药物组合物。这些化合物可用于治疗由αvβ3和αvβ5整合素介导的病理性状况，包括肿瘤生长、转移、再狭窄、骨质疏松、炎症、黄斑变性、糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎等病症。这些化合物具有以下一般式： 1 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、D、X、W、a、m、n、i、j、k和v在此处定义。

  公开号：

  US20020169200A1

文献信息

• Copper-catalyzed, aerobic oxidative cross-coupling of alkynes with arylboronic acids: remarkable selectivity in 2,6-lutidine media
  作者：Tomohiro Yasukawa、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c1ob05915g

  日期：——

  Aerobic oxidative cross-coupling reactions between alkynes and boronic acids under mild conditions catalyzed by low loadings of a copper salt are reported. 2,6-Lutidine accelerated the reactions dramatically, and the desired coupling products were obtained in high yields with high selectivities.

  据报道，由于铜盐的低负载量，在温和条件下炔烃与硼酸之间的需氧氧化交叉偶联反应。 2,6-卢替丁 极大地加速了反应，并以高收率和高选择性获得了所需的偶联产物。
• Pharmaceutical Calcimimetics
  申请人：Liu Julie F.

  公开号：US20080261926A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  This invention relates to novel calcimimetic compounds, their derivatives, pharmaceutically acceptable salts, solvates, and hydrates thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by binding to, and modulating the sensitivity of, calcium receptors on the parathyroid gland.

  本发明涉及新型钙调节剂化合物，其衍生物，药学上可接受的盐，溶剂合物和水合物。本发明还提供了包含本发明化合物的组合物，并且利用这些组合物在治疗通过结合和调节甲状旁腺上的钙受体对治疗有益的疾病和症状的方法。
• [EN] SUBSTITUTED INDOLES AND THEIR USE AS INTEGRIN ANTAGONISTS<br/>[FR] INDOLES SUBSTITUES ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME ANTAGONISTES D'INTEGRINE
  申请人：DIMENSIONAL PHARM INC

  公开号：WO2002060438A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  The present invention relates to novel substituted indole compounds that are antagonists of alpha V (αv) integrins, for example αvβ3 and αvβ5 integrins, their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions thereof. The compounds may be used in treatment of pathological conditions mediated by αvβ3 and αvβ5 integrins, including such conditions as tumor growth, metastasis, restenosis, osteoporosis, inflammation, macular degeneration, diabetic retinopathy, and rheumatoid arthritis. The compounds have the general formula: (IV) where R?1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14¿, D, X, W, a, m, n, I, j, k and v are defined herein.

  本发明涉及一种新型的取代吲哚化合物，它们是αV（αv）整合素的拮抗剂，例如αvβ3和αvβ5整合素，它们的药学上可接受的盐和制药组合物。这些化合物可用于治疗由αvβ3和αvβ5整合素介导的病理状况，包括肿瘤生长、转移、再狭窄、骨质疏松、炎症、黄斑变性、糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎等疾病。这些化合物具有通式：（IV），其中R?1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14¿、D、X、W、a、m、n、I、j、k和v在此定义。
• Substituted Indoles and Their Use as Integrin Antagonists
  申请人：Lu Tianbo

  公开号：US20070219233A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention relates to novel substituted indole compounds that are antagonists of alpha V (αv) integrins, for example α v β 3 and α v β 5 integrins, their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions thereof. The compounds may be used in the treatment of pathological conditions mediated by α v β 3 and α v β 5 integrins, including such conditions as tumor growth, metastasis, restenosis, osteoporosis, inflammation, macular degeneration, diabetic retinopathy, and rheumatoid arthritis. The compounds have the general formula: where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , D, X, W, a, m, n, i, j, k and v are defined herein.

  本发明涉及一种新型的取代吲哚化合物，它们是αV（αv）整合素的拮抗剂，例如αvβ3和αvβ5整合素，它们的药学上可接受的盐和制药组合物。这些化合物可用于治疗由αvβ3和αvβ5整合素介导的病理状况，包括肿瘤生长、转移、再狭窄、骨质疏松、炎症、黄斑变性、糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎等疾病。该化合物具有以下通式：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、D、X、W、a、m、n、i、j、k和v在此定义。
• Synergistic Palladium/Lewis Acid‐Catalyzed Regio‐ and Stereo‐divergent Bissilylation of Alkynoates: Scope, Mechanism, and Origin of Selectivity
  作者：Shuang Zhao、Linlin Ding、Yingman Sun、Minyan Wang、Dongbing Zhao

  DOI：10.1002/anie.202309169

  日期：2023.9.11

  A Pd-catalyzed divergent bissilylation of alkynoates using disilane reagent TMDQ (see TOC graphic) is presented. Reversed regio- and stereo-selectivity was obtained through addition of Lewis acids. MAD (methylaluminum bis(2,6-di-t-butyl-4-methylphenoxide) impacted electronically-favored migratory insertion through steric effect while the addition of BCF (tris(pentafluorophenyl)borane) allowed reductive

  介绍了使用乙硅烷试剂 TMDQ 进行的 Pd 催化的炔酸酯发散双硅烷基化反应（参见 TOC 图）。通过添加路易斯酸获得了反向区域选择性和立体选择性。MAD（甲基铝双（2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚））通过空间效应影响电子有利的迁移插入，而添加 BCF（三（五氟苯基）硼烷）允许还原消除作为速率决定步骤。