2-methoxy-3-methyl-6-(2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-ribofuranosylamino)pyrimidin-4-(3H)-one | 160053-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-3-methyl-6-(2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-ribofuranosylamino)pyrimidin-4-(3H)-one
• 英文别名: 2-methoxy-3-methyl-6-(tri-O-acetyl-α-D-ribofuranosylamino)pyrimidin-4(3H)-one
• CAS: 160053-29-2
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₉
• 分子量: 413.384
• InChiKey: HREFZZIXPFEIFQ-MPESAESLSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  144.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 2-methoxy-3-methyl-6-(2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-ribofuranosylamino)pyrimidin-4-(3H)-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以63%的产率得到6-((2S,3R,4R,5R)-3,4-Diacetoxy-5-acetoxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylamino)-2-methoxy-pyridine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成2-糖基氨基吡啶的新方法

  摘要：

  几个2- glycosylaminopyridines 7，是通过串联狄尔斯-阿尔德/逆狄尔斯-阿尔德（DA / RDA）反应从6- glycosylaminopyrimidines，开始合成6，用二甲基乙炔（DMAD）作为亲二烯体。这种方法代表了一种合成2-氨基吡啶核苷类似物的新方法。测试了这些化合物的抗病毒活性，但未证明具有活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00214-1
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-甲氧基-3-甲基-4(3H)-嘧啶酮 在 硫酸氢铵 、 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methoxy-3-methyl-6-(2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-ribofuranosylamino)pyrimidin-4-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of 6-Ribo- (and Xylo) Pyrano and Furano Aminopyrimidines¹. Anticancer and Anti-AIDS Activities

  摘要：

  The synthesis and the anticancer and anti-AIDS activity of some 6-ribo (and xylo) pyrano and furano aminopyrimidines have been carried out. Isomerization to ribopyranose has been observed when per-O-acyl ribofuranoses were deprotected under basic medium.

  DOI：

  10.1080/15257779408013254