triacetic lactone ethyl ether | 57669-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: triacetic lactone ethyl ether
• 英文别名: 4-ethoxy-6-methyl-2-pyrone；4-ethoxy-6-methyl-pyran-2-one；4-Aethoxy-6-methyl-pyran-2-on；4-Ethoxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 57669-26-8
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: VKJACVNIOLQMBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triacetic lactone ethyl ether 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-ethoxy-6-methyl-3-((trifluoromethyl)thio)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基硫醇化和三氟甲基硒化的吡喃酮的合成

  摘要：

  3-或4-碘（溴）-2-吡喃酮与（bpy）CuSCF 3和[[bpy）CuSeCF 3 ] 2的三氟甲基硫醇基化和三氟甲基硒化为合成三氟甲基硫代（硒基）化的4-烷氧基-提供便利的方法，芳氧基-和苄氧基-2-吡喃酮的收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.051
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 溴乙烷 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72 %的产率得到triacetic lactone ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-吡喃酮与邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯[4+2]环加成合成多取代萘

  摘要：

  公开了一种通过与芳炔中间体环加成从4-羟基-2-吡喃酮有效合成多取代萘的方法。通过4-羟基-2-吡喃酮在短时间内合成了各种高功能化的2-吡喃酮。所得的 2-吡喃酮与由邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯生成的各种芳基中间体顺利反应，通过 Diels-Alder 反应和随后的脱羧芳构化提供多取代的萘​​。2-吡喃酮的芳炔反应通过与4-叠氮基-2-吡喃酮的三唑形成结合，用于合成具有1,2,3-三唑部分的多种萘。

  DOI：

  10.1039/d3nj03831a

文献信息

• Synthesis of novel 5,6-dehydrokawain analogs as osteogenic inducers and their action mechanisms
  作者：Momochika Kumagai、Keisuke Nishikawa、Takashi Mishima、Izumi Yoshida、Masahiro Ide、Keiko Koizumi、Munetomo Nakamura、Yoshiki Morimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.016

  日期：2017.6

  protein (BMP) and activation of p38 MAPK signaling pathways. Compounds 14 and 21 also inhibited RANKL-induced osteoclast differentiation of RAW264 cells. These results indicated that novel 5,6-dehydrokawain analogs not only increase osteogenic activity but also inhibit osteoclast differentiation, and could be potential lead compounds for the development of anti-osteoporosis agents.

  破骨细胞的骨吸收和成骨细胞的骨形成之间的不平衡会导致骨丢失和骨相关疾病。在之前对增加成骨活性的天然产品的搜索中，我们发现来自 Alpinia zerumbet 的 5,6-dehydrokawain (1) 可促进成骨细胞生成。在这项研究中，我们合成并评估了一系列 5,6-dehydrokawain 类似物。我们的构效关系表明，1 芳环的对位或间位烷基化促进了成骨活性。在我们合成的潜在类似物中，(E)-6-(4-Ethylstyryl)-4-methoxy-2H-pyran-2-one (14) 和 (E)-6-(4-Butylstyryl)-4-methoxy- 2H-pyran-2-one (21) 在 10µM 时均显着上调 Runx2 和 Osterix mRNA 表达。这些成骨活性可能由骨形态发生蛋白 (BMP) 和 p38 MAPK 信号通路的激活介导。化合物 14 和 21 还抑制
• Sels de pyrylium—XVII
  作者：S. Sib

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80220-1

  日期：1975.1

  Secondary amines react with 2,4-dialcoxy 6-méthyl pyrylium salts to give two new series of 2-amino and 2,4-diamino pyrylium cations. 2,4-Dialkoxy pyrylium salts react as alkylating reagents. A comparison with 1,3-dialcoxy carbonium cations reactivity is reported.

  仲胺与2，4-二乙氧基6-甲基吡啶鎓盐反应，生成两个新的2-氨基和2,4-二氨基吡啶鎓阳离子系列。2,4-二烷氧基吡啶鎓盐作为烷基化试剂反应。报道了与1，3-二氧羰基碳鎓阳离子反应性的比较。
• [DE] PYRANONE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND VERWENDUNG<br/>[EN] PYRANONES, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] PYRANONES, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：DR. WILLMAR SCHWABE GMBH & CO.

  公开号：WO1999025716A2

  公开（公告）日：1999-05-27

  (DE) Die Erfindung betrifft neue 2H-1-pyran-2-one der allgemeinen Formel (I), worin R1 einen Alkylrest mit 2 bis 5 C-Atomen, einen Cycloalkylrest mit 4 bis 6 C-Atomen, einen Cycloalkyl-alkylrest mit 4 bis 8 C-Atomen oder einen Alkoxyalkylrest mit insgesamt 3 bis 5 C-Atomen und R2 einen 2-(3,4-Methylendioxyphenyl)ethylrest oder einen am Benzolring in den Positionen 3, 4 und 5 mit R3, R4 und R5 substituierten 2-Phenylethenylrest darstellen, wobei unabhängig voneinander R3 und R5 Methoxy oder Ethoxy und R4 ein geradkettiger oder verzweigter Alkoxyrest mit 1 bis 5 C-Atomen, ein Alkenyloxyrest mit 3 bis 5 C-Atomen, ein Cycloalkoxyrest mit 4 bis 6 C-Atomen, ein Cycloalkylalkoxyrest mit 4 bis 8 C-Atomen oder einen Alkoxyalkoxyrest mit insgesamt 3 bis 5 C-Atomen sind. Ferner werden Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie neue Zwischenprodukte und Verfahren zu deren Herstellung beschrieben. Die neuen Pyranon-Derivate besitzen antikonvulsive und/oder antiepileptische Wirkung sowie neuroprotektive Wirkung und/oder Wirkung gegen neurodegenerative Erkrankungen. Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.(EN) The invention relates to novel 2H-1-pyran-2-ones of general formula (I), wherein R1 represents an alkyl radical with 2-5 C atoms, a cycloalkyl radical with 4-6 C atoms, a cycloalkyl radical with 4-8 C atoms or an alkoxy alkyl radical with a total of 3-5 C atoms and R2 represents a 2-(3, 4- methylene dioxyphenyl)ethyl radical or a 2-phenyl ethenyl radical substituted with R3, R4 and R5 in positions 3, 4 and 5, whereby independently from each other R3 and R5 represent methoxy or ethoxy and R4 is a straight chain or branched alkoxy radical with 1-5 C atoms, an alkenyl radical with 3-5 C atoms, a cycloalkoxy radical with 4-6 C atoms, a cycloalkyl radical with 4-8 C atoms or an alkoxy alkoxy radical with a total of 3-5 C atoms. The invention also relates to a method for producing said compounds in addition to novel intermediate products and to a method for the production thereof. The novel pyranone derivatives have an anti-convulsive and/or anti-epileptic effect in addition to a neuroprotective effect or act against neurodegenerate diseases. The invention further relates to medicaments containing these compounds.(FR) L'invention concerne de nouvelles 2H-1-pyran-2-ones de la formule générale (I) où R1 représente un reste alkyle avec 2 à 5 atomes de carbone, un reste cycloalkyle avec 4 à 6 atomes de carbone, un reste cycloalkyle-alkyle avec 4 à 8 atomes de carbone ou un reste alcoxyalkyle avec au total 3 à 5 atomes de carbone et R2 représente un reste 2-(3, 4-méthylèndioxyphényl)éthyle ou un reste 2-phényléthényle substitué par R3, R4 et R5 dans les positions 3, 4 et 5; R3 et R5 représentent méthoxy ou éthoxy et R4 représente un reste alcoxy ramifié ou à chaîne linéaire avec 1 à 5 atomes de carbone, un reste alcényloxy avec 3 à 5 atomes de carbone, un reste cycloalcoxy avec 4 à 6 atomes de carbone, un reste cycloalkylalcoxy avec 4 à 8 atomes de carbone ou un reste alcoxyalcoxy avec au total 3 à 5 atomes de carbone. L'invention concerne également un procédé de production de ces composés ainsi que de nouveaux produits intermédiaires et leur procédé de production. Les nouveaux dérivés de pyranone ont une action anticonvulsive et/ou antiépileptique ainsi qu'une action neuroprotective et/ou une action contre les maladies neurodégénératives. L'invention concerne enfin les médicaments qui contiennent ces composés.

  该项发明涉及新的2H-1-吡喃-2-酮，其通用分子式为(I)，其中R1表示具有2-5个碳原子的烷基基团，或者具有4-6个碳原子的环烷基基团，或者具有4-8个碳原子的环烷基-烷基基团，或者具有总计3-5个碳原子的环氧烷基基团；R2表示2-(3,4-甲基二羟基苯基)乙烯基基团或该基团经过R3、R4和R5在第3、4和5位上的取代所产生的2-苯乙烯基基团，其中R3和R5独立地为甲氧基或乙氧基，R4为直链或分枝的环氧基，可以具有1至5个碳原子，具有3至5个碳原子的烯烃氧基，具有4至6个碳原子的环氧基，具有4至8个碳原子的环烷基-氧基，或者具有总计3至5个碳原子的环氧基。此外还涉及制备该类化合物的方法及其中间产物的方法。本发明的新型吡喃酮衍生物具有抗癫痫和/或抗共轭作用，同时具有神经保护作用以及/或抗神经退行性疾病的作用。含有这些化合物的药物也是本发明的范围。
• Leeper, Finian J.; Staunton, James, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 1053 - 1059
  作者：Leeper, Finian J.、Staunton, James

  DOI：——

  日期：——
• Malachowski; Wanczura, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1933, vol. <A>, p. 547,549
  作者：Malachowski、Wanczura

  DOI：——

  日期：——