[(3S,3aS,4R,5R,6R,7aS)-5-acetyloxy-4-bromo-3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran-6-yl]methyl acetate | 130323-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S,3aS,4R,5R,6R,7aS)-5-acetyloxy-4-bromo-3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran-6-yl]methyl acetate
• CAS: 130323-68-1
• 化学式: C₂₀H₂₅BrO₈S
• 分子量: 505.384
• InChiKey: VRJZHSGRWNYXPH-VHLJGOKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,3aS,4R,5R,6R,7aS)-5-acetyloxy-4-bromo-3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran-6-yl]methyl acetate 、 三正丁基氢锡 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 生成 [(3S,3aR,5S,6R,7aS)-5-acetyloxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran-6-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  NOUGUIER, ROBERT;LESUEUR, CATHERINE;RIGGI, ENZO DE;BERTRAND, MICHELE PAUL+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 3541-3544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(3S,3aS,4R,5R,6R,7aS)-5-acetyloxy-4-bromo-3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran-6-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  糖模板上的立体选择性自由基环化磺酰基作为功能化糖苷的合成工具

  摘要：

  将磺酰基基团加到烯丙基糖基的外部双键上产生手性前碳基团，其以高非对映选择性加到糖基双键上。通过三个连续的基本步骤，可以控制三个新的不对称中心的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94437-x

文献信息

• Stereocontrol in radical cyclizations on sugar templates
  作者：Catherine Lesueur、Robert Nouguier、Michéle Paula Bertrand、Pascale Hoffmann、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80694-3

  日期：1994.5

  The radical cyclization of alkyl hex-2-enopyranosides provides a stereocontrolled route to fused furanopyranes. The intermediate radical is generated either via the reduction of the appropriate halide by tin hydride or via sulfonyl radical addition to allyl hex-2-enopyranosides. The two methodologies are compared with respect to diastereoselectivity. Stereocontrol is discussed on the basis of conformational preference in the transition state.