methyl 5-bromo-2(thiophen-2yl)benzoate | 493029-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-bromo-2(thiophen-2yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 5-bromo-2-thiophen-2-ylbenzoate
• CAS: 493029-01-9
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂S
• 分子量: 297.172
• InChiKey: DUADDMWDCPSJKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-bromo-2(thiophen-2yl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-Bromo-2-thiophen-2-ylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有平面桥联单元的有机增敏剂的分子工程，用于高效染料敏化太阳能电池

  摘要：

  太阳来了：设计并合成了三种具有位阻芴基单元和平面茚并噻吩衍生物的高效有机敏化剂（见图）。基于这些化合物中的一种设备，JK-303，得到整体的转换效率的8.69，9.04，7.27，和5.82％使用I - / I 3 - ，钴II /钴III，聚合物凝胶，和固态电解质，分别。这些效率是基于有机敏化剂的DSSC报告的最高效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201300736
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 methyl 5-bromo-2(thiophen-2yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有平面桥联单元的有机增敏剂的分子工程，用于高效染料敏化太阳能电池

  摘要：

  太阳来了：设计并合成了三种具有位阻芴基单元和平面茚并噻吩衍生物的高效有机敏化剂（见图）。基于这些化合物中的一种设备，JK-303，得到整体的转换效率的8.69，9.04，7.27，和5.82％使用I - / I 3 - ，钴II /钴III，聚合物凝胶，和固态电解质，分别。这些效率是基于有机敏化剂的DSSC报告的最高效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201300736

文献信息

• ORGANIC DYE WITH IMPROVED EFFICIENCY AND USES THEREOF IN PHOTOVOLTAIC CELLS
  申请人：COMMISSARIAT Á L'ÉNERGIE ATOMIQUE ET AUX ÉNERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US20190144677A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  An organic dye corresponding to one of the following structures (I) or (II): eD-pi-conjugated chromophore-L-A (I), or A-L-pi-conjugated chromophore-eD (II), where eD represents an electron donor segment, L represents a covalent bond or a spacer segment and in particular a pi-conjugated spacer segment, A represents an electron acceptor segment capable of forming a covalent bond with a semiconductor, in which the pi-conjugated chromophore comprises at least one unit of formula (III): in which the radicals R1 and R2, which are identical or different, represent an optionally substituted aryl group; the radicals R3 to R8, which are identical or different, represent a hydrogen, an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group; and X1 and X2, which are identical or different, are chosen from S, Se and O.

  对应于以下结构之一的有机染料（I）或（II）：eD-π-共轭色团-L-A（I），或A-L-π-共轭色团-eD（II），其中eD代表电子给体段，L代表共价键或间隔段，特别是π-共轭间隔段，A代表能够与半导体形成共价键的电子受体段，其中π-共轭色团包括至少一个式（III）的单元：其中R1和R2，可以相同也可以不同，代表可选择取代的芳基；R3至R8，可以相同也可以不同，代表氢、可选择取代的烷基或可选择取代的芳基；X1和X2，可以相同也可以不同，选择自S、Se和O。
• Increasing the Efficiency of Organic Dye-Sensitized Solar Cells over 10.3% Using Locally Ordered Inverse Opal Nanostructures in the Photoelectrode
  作者：Lin Xu、Cyril Aumaitre、Yann Kervella、Gérard Lapertot、Cristina Rodríguez-Seco、Emilio Palomares、Renaud Demadrille、Peter Reiss

  DOI：10.1002/adfm.201706291

  日期：2018.4

  benzothiadiazole dye YKP‐88, DSSCs containing the modified photoelectrodes exhibit an efficiency of 10.35% versus 9.26% for the same devices with conventional photoelectrodes. Similarly, using the ruthenium dye N719 as sensitizer an efficiency increase from 5.31% to 6.23% is obtained. These improvements originate mainly from an increase in the photocurrent density, which is attributed to an enhanced dye

  3D反蛋白石（3D-IO）氧化物是非常吸引人的纳米结构，可以集成到染料敏化太阳能电池（DSSC）的光电电极中。由于它们具有高孔体积分数的周期性互连孔网络，它们有助于电解质渗透并增强光散射。尽管如此，直接在不平坦的DSSC电极上制备3D-IO结构仍然具有挑战性。在此，通过在玻璃基板上用自组装的聚甲基丙烯酸甲酯球进行模板化，用TiO 2：SiO 2混合前体浸渍并煅烧来制备3D-IO TiO 2结构。SiO 2之后，比表面积从20.9增加到30.7 m 2 g -1通过蚀刻去除，这导致中孔的形成。从基板刮下获得的纳米结构，将其加工成糊剂，并沉积在包含介孔TiO 2层的光电极上。此过程在本地维护3D-IO顺序。当用新型苯并噻二唑染料YKP-88进行敏化时，含有修饰光电极的DSSC的效率为10.35％，而使用常规光电极的相同装置的效率为9.26％。类似地，使用钌染料N719作为敏化剂，可以将效率从5
• Organic dye with improved efficiency and uses thereof in photovoltaic cells
  申请人：COMMISSARIAT À L'ÉNERGIE ATOMIQUE ET AUX ÉNERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US10655016B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  An organic dye corresponding to one of the following structures (I) or (II): eD-pi-conjugated chromophore-L-A (I), or A-L-pi-conjugated chromophore-eD (II), where eD represents an electron donor segment, L represents a covalent bond or a spacer segment and in particular a pi-conjugated spacer segment, A represents an electron acceptor segment capable of forming a covalent bond with a semiconductor, in which the pi-conjugated chromophore comprises at least one unit of formula (III): in which the radicals R1 and R2, which are identical or different, represent an optionally substituted aryl group; the radicals R3 to R8, which are identical or different, represent a hydrogen, an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group; and X1 and X2, which are identical or different, are chosen from S, Se and O.

  与下列结构(I)或(II)之一相对应的有机染料：eD-pi-共轭发色团-L-A (I)，或 A-L-pi-共轭发色团-eD (II)，其中 eD 代表电子供体段，L 代表共价键或间隔段，特别是 pi-共轭间隔段，A 代表能与半导体形成共价键的电子受体段，其中 pi-共轭发色团包括至少一个式 (III) 单元： 其中相同或不同的基 R1 和 R2 代表任选取代的芳基；相同或不同的基 R3 至 R8 代表氢、任选取代的烷基或任选取代的芳基；相同或不同的 X1 和 X2 选自 S、Se 和 O。
• Non‐Fullerene Acceptors with an Extended π‐Conjugated Core: Third Components in Ternary Blends for High‐Efficiency, Post‐Treatment‐Free Organic Solar Cells
  作者：Yatzil Alejandra Avalos‐Quiroz、Olivier Bardagot、Yann Kervella、Cyril Aumaître、Lydia Cabau、Agnès Rivaton、Olivier Margeat、Christine Videlot‐Ackermann、Uyxing Vongsaysy、Jörg Ackermann、Renaud Demadrille

  DOI：10.1002/cssc.202101005

  日期：2021.9.6

  AbstractThe synthesis of four non‐fullerene acceptors (NFAs) with a “A–π–D–π–A” structure, in which the electron‐donating core is extended, was achieved. The molecules differed by the nature of the solubilizing groups on the π‐spacer and/or the presence of fluorine atoms on the peripheral electron‐accepting units. The optoelectronic properties of the molecules were characterized in solution, in thin film, and in photovoltaic devices. The nature of the solubilizing groups had a minor influence on the optoelectronic properties but affected the organization in the solid state. On the other hand, the fluorine atoms influenced the optoelectronics properties and increased the photo‐stability of the molecules in thin films. Compared to reference ITIC, the extended molecules showed a wider absorption across the visible range and higher lowest unoccupied molecular orbital energy levels. The photovoltaic performances of the four NFAs were assessed in binary blends using PM6 (PBDB‐T‐2F) as the donating polymer and in ternary blends with ITIC‐4F. Solar cells (active area 0.27 cm2) showed power conversion efficiencies of up to 11.1 % when ternary blends were processed from non‐halogenated solvents, without any thermal post‐treatment or use of halogenated additives, making this process compatible with industrial requirements.
• [EN] ORGANIC DYE WITH IMPROVED EFFICIENCY AND USES THEREOF IN PHOTOVOLTAIC CELLS<br/>[FR] COLORANT ORGANIQUE À EFFICACITÉ AMÉLIORÉE ET SES UTILISATIONS DANS LES CELLULES PHOTOVOLTAÏQUES
  申请人：COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：WO2017194368A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  La présente invention concerne un colorant organique répondant à l'une des structures (I) ou (II) suivantes : eD - chromophore pi-conjugué - L - A (I) A - L - chromophore pi-conjugué - eD (II) avec eD représente un segment électro-donneur, L représente une liaison covalente ou un segment espaceur et notamment un segment espaceur pi-conjugué, A représente un segment électro-attracteur apte à former une liaison covalente avec un semi-conducteur, dans lequel le chromophore pi-conjugué comprend au moins un motif de formule (III), dans laquelle les radicaux R1 et R2, identiques ou différents, représentent un groupement aryle éventuellement substitué; les radicaux R3 à R8, identiques ou différents, représentent un hydrogène, un groupement alkyle éventuellement substitué ou un groupement aryle éventuellement substitué; et X1 et X2, identiques ou différents sont choisis parmi S, Se et 0.