5α-androstan-2α-fluoro-3-one-17β-ol acetate | 1648-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-androstan-2α-fluoro-3-one-17β-ol acetate
• 英文别名: 17β-Acetoxy-2α-fluor-5α-androstan-3-on；17β-Acetoxy-2α-fluoro-5α-androstan-3-on；17β-acetoxy-2α-fluoro-5α-androstan-3-one；(2alpha,5alpha,17beta)-17-(Acetyloxy)-2-fluoro-androstan-3-one；[(2R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-2-fluoro-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 1648-61-9
• 化学式: C₂₁H₃₁FO₃
• 分子量: 350.474
• InChiKey: WACIVNIHJKQSFP-LKIOEXHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-androstan-2α-fluoro-3-one-17β-ol acetate 在 氢溴酸 作用下， 生成 17β-Acetoxy-1α-brom-2α-fluor-5α-androstan-3-on
  参考文献：
  名称：

  Kerb,U. et al., Angewandte Chemie, 1968, vol. 80, # 21, p. 916

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diyl diacetate 在 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 fluorine 作用下， 以 二氯甲烷 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到5α-androstan-2α-fluoro-3-one-17β-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  驯服元素氟：间接使用氟来合成α-氟酮[1]

  摘要：

  氟和三氟乙酸钠在-75°下反应生成各种氟代化合物。尽管可以将反应引导至CF 3 COOF或CF 3 CF 2 OF的形成，但是当仅亲电氟必须连接到目标分子上时，可以使用混合物。烯醇-乙酸酯与氟代试剂混合物的反应就是这种情况。测试了多种化合物，包括类固醇和含有各种官能团。在大多数情况下，以良好至非常高的收率获得了所需的α-氟代酮。新的含氟化合物是编号为和的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85146-5

文献信息

• α-fluorination of ketones by xenon and iodobenzene difluorides: A stereochemical evidence demonstrating their mechanistic differences
  作者：Tadahiko Tsushima、Kenji Kawada、Teruji Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87050-1

  日期：1982.1

  Xenon difluoride reacts smootlhy with various steroid silyl enol ethers in the absence of any acid catalyst to afford stereoselectively α-oriented α-fluoroketones in good yields while iodotoluene difluoride reacts rather sluggishly with these silyl enol ethers to competitively produce β-oriented α-fluoro ketones, elimination and other nucleophilic substitution products. The observed stereochemical

  在没有任何酸催化剂的情况下，二氟化氙与各种类固醇甲硅烷基烯醇醚反应，以高产率提供立体选择性的α-定向α-氟代酮，而二甲苯碘代甲苯与这些甲硅烷基烯醇醚反应较慢，从而竞争性地产生β-定向的α-氟代酮。 ，消除和其他亲核取代产物。观察到的立体化学对比清楚地表明了这些反应的亲电子和亲核机理。
• Laurent, E.; Marquet, B; Tardivel, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 6, p. 955 - 964
  作者：Laurent, E.、Marquet, B、Tardivel, R.、Thiebault, H.

  DOI：——

  日期：——
• THE REACTION OF PERCHLORYL FLUORIDE WITH ENOL ETHERS
  作者：Susumu Nakanishi、Ken-Ichi Morita、Elwood V. Jensen

  DOI：10.1021/ja01528a058

  日期：1959.10
• BARNETTE, W. E.;WHELAND, R. C.;MIDDLETON, W. J.;ROZEN, SH., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 20, 3698-3701
  作者：BARNETTE, W. E.、WHELAND, R. C.、MIDDLETON, W. J.、ROZEN, SH.

  DOI：——

  日期：——