indoline | 53967-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: indoline
• 英文别名: 1-Benzyloxycarbonyl-1,2,3,4-Tetrahydrochinoxalin；3,4-dihydro-2H-quinoxaline-1-carboxylic acid benzyl ester；Benzyl 3,4-dihydroquinoxaline-1(2H)-carboxylate；benzyl 3,4-dihydro-2H-quinoxaline-1-carboxylate
• CAS: 53967-47-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: KOCLLWDGMHLVOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯烟酸甲酯 、 indoline 在 二(三叔丁基膦)钯 potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  6-氨基烟酰胺作为有效的和选择性的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的发现。

  摘要：

  该交流强调了在苯甲酰胺结构类别内烟酰胺系列组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的开发。围绕烟酰胺核心的广泛探索导致发现I类选择性HDAC抑制剂，该抑制剂具有出色的内在和基于细胞的效能，可接受的辅助药理学，良好的药代动力学，体外持续的药效学，并在HCT116异种移植模型中实现了体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.08.023

文献信息

• Conjugate-Base-Stabilized Brønsted Acids as Asymmetric Catalysts: Enantioselective Povarov Reactions with Secondary Aromatic Amines
  作者：Chang Min、Nisha Mittal、Diana X. Sun、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/anie.201308196

  日期：2013.12.23

  A new concept for asymmetric Brønsted acid catalysis is presented. Compounds containing an acidic functionality in addition to an anion recognition site act as powerful conjugate‐base‐stabilized Brønsted acid catalysts. This strategy was applied to the first catalytic enantioselective three‐component Povarov reaction of indoline and other secondary aromatic amines (see scheme; M.S.=molecular sieves)

  陷入困境：提出了不对称布朗斯台德酸催化的新概念。除阴离子识别位点外还含有酸性官能团的化合物可作为强大的共轭碱稳定的布朗斯台德酸催化剂。该策略适用于二氢吲哚和其他仲芳族胺的第一个催化对映选择性三组分Povarov反应（参见方案； MS =分子筛）。