1,1,1-三氟-2-苯基-2-己烯 | 3580-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1,1-三氟-2-苯基-2-己烯
• 英文名称: 1,1,1-Trifluor-2-phenyl-2-hexen
• 英文别名: 1,1,1-Trifluorohex-2-en-2-ylbenzene
• CAS: 3580-89-0
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃
• 分子量: 214.23
• InChiKey: YTBYJYLINBXFQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟-2-苯基-2-己烯 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到(1,1-difluoro-2-phenylhex-1-en-3-yl)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  氟烯烃与甲硅烷基硼酸酯的无过渡金属脱氟硅烷化

  摘要：

  甲硅烷基化的氟代烯烃是具有互补反应性的重要合成中间体，在天然产物，药物和人造材料的构造中起关键作用。通过选择性脱氟甲硅烷基化将通常高度稳定的氟代烯烃转化为甲硅烷基化的氟代烯烃是一项艰巨的任务。本文中，我们报道了在烷氧基碱的存在下，各种氟代烯烃与甲硅烷基硼酸酯的简单，廉价和稳健的脱氟甲硅烷基化反应，以直接合成各种甲硅烷基化的氟代烯烃。该协议具有温和而安全的反应条件，可避免催化剂，过渡金属，配体和高反应温度，并能耐受各种氟代烯烃底物，而不会影响效率。N 2'或S N V取代，这是该碱基介导的脱氟甲硅烷基化的原因。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900310
• 作为产物：
  描述：

  三丁基膦 、 2,2,2-三氟苯乙酮 在 sodium chlorodifluoroacetate 作用下， 生成 1,1,1-三氟-2-苯基-2-己烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,1-Difluoro Olefins. II. Reactions of Ketones with Tributylphosphine and Sodium Chlorodifluoroacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01019a010

文献信息

• Visible‐Light‐Induced Radical Defluoroborylation of Trifluoromethyl Alkenes: An Access to <i>gem</i> ‐Difluoroallylboranes
  作者：Guojun Chen、Liling Wang、Xiaozu Liu、Peijun Liu

  DOI：10.1002/adsc.202000257

  日期：2020.7.29

  A photoredox‐catalyzed defluoroborylation of trifluoromethyl alkenes with N‐heterocyclic carbene boranes is described for the synthesis of gem‐difluoroallylboranes. This protocol exhibits a broad substrate scope and good functional group compatibility, which enables the late‐stage functionalization of structurally complex compounds. Further transformations of the defluoroborylation products to valuable

  描述了用N-杂环卡宾硼烷进行光氧化还原催化的三氟甲基烯烃的脱氟硼化反应，用于合成宝石-二氟烯丙二烯。该协议具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，可实现结构复杂化合物的后期功能化。还证明了脱氟硼化产物向有价值的含CF 2分子的进一步转化。
• Direct electrochemical defluorinative carboxylation of α-CF₃ alkenes with carbon dioxide
  作者：Xiao-Tong Gao、Zheng Zhang、Xin Wang、Jun-Song Tian、Shi-Liang Xie、Feng Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1039/d0sc04091f

  日期：——

  An unprecedented γ-carboxylation of α-CF3 alkenes with CO2 is reported. This approach constitutes a rare example of using electrochemical methods to achieve regioselectivity complementary to conventional metal catalysis. Accordingly, using platinum plate as both a working cathode and a nonsacrificial anode in a user-friendly undivided cell under constant current conditions, the γ-carboxylation provides

  α-CF的前所未有的γ羧化3个烯烃与CO 2进行报告。这种方法构成了使用电化学方法实现与常规金属催化互补的区域选择性的罕见例子。因此，在恒定电流条件下，在用户友好的不分隔电池中同时使用铂板作为工作阴极和非牺牲阳极，γ-羧化作用可从各种各样的基材上有效地获得带有宝石-二氟烯烃部分的乙烯基乙酸。通过克规模的合成和精心制作几种增值产品，进一步证明了该合成实用程序。进行了循环伏安法和密度泛函理论计算，以提供对该反应的机械见解。
• Synthesis of <i>gem</i>-Difluoroallylboronates via FeCl₂-Catalyzed Boration/β-Fluorine Elimination of Trifluoromethyl Alkenes
  作者：Yang Liu、Yuhan Zhou、Yilong Zhao、Jingping Qu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00168

  日期：2017.2.17

  The first ferrous chloride catalyzed boration/β-fluorine elimination of trifluoromethyl alkenes is described. Thus, a full range of gem-difluoroallylboronates were obtained in high yield under mild conditions. As an important fluorinated building block, gem-difluoroallylboronate can be readily converted into diverse difluoro-substituted species.

  描述了三氟甲基烯烃的第一氯化亚铁催化的硼酸化/β-氟消除。因此，在温和条件下以高收率获得了全范围的宝石-二氟烯丙基硼酸酯。作为重要的氟化结构单元，宝石-二氟烯丙基硼酸酯可以很容易地转化为各种二氟取代的物质。
• Divergent defluorocarboxylation of α-CF3 alkenes with formate via photocatalyzed selective mono- or triple C-F bond cleavage
  作者：Xing-Yu Wang、Pei Xu、Wen-Wen Liu、Hao-Qiang Jiang、Song-Lei Zhu、Dong Guo、Xu Zhu

  DOI：10.1007/s11426-023-1731-x

  日期：2024.1

  Unprecedented divergent synthesis of gem-difluorovinylacetic acid and glutaric acid derivatives from α-CF3 alkenes with formate as the carbonyl source was disclosed. The reaction can undergo selective mono- or triple C-F bond cleavage by simply switching the photocatalyst and hydrogen atom transfer (HAT) catalyst under visible-light-induced conditions at room temperature. Foramte acts as both the C1

  公开了以甲酸盐作为羰基源，从α -CF 3烯烃前所未有地不同合成偕二氟乙烯基乙酸和戊二酸衍生物。通过在室温下可见光诱导条件下简单地切换光催化剂和氢原子转移（HAT）催化剂，该反应可以选择性地发生单碳或三碳键断裂。Foramte 通过生成 CO 2 •−物质充当 C1 源和还原剂，CO 2 •− 物质经过吉斯自由基加成到缺电子烯烃上，触发连续的 CF 键断裂和羧化过程。
• Reactions en milieu heterogene solide-liquide faiblement hydrate II-la reaction de wittig dans les systemes carbonates alcalins/solvant organique aprotique
  作者：Yves Le Bigot、Michel Delmas、Antoine Gaset

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87435-4

  日期：1986.1