6-bromo-1,3-dihydroxy-9H-xanthen-9-one | 1357085-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-bromo-1,3-dihydroxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1,3-dihydroxyl-6-bromoxanthone
• CAS: 1357085-64-3
• 化学式: C₁₃H₇BrO₄
• 分子量: 307.1
• InChiKey: PSLJKYSVRVNTGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.842±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1,3-dihydroxy-9H-xanthen-9-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(4-(((6-bromo-1-hydroxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-(2,4-dihydroxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的抗糖尿病药的新型黄酮-三唑衍生物的设计与合成：α-葡萄糖苷酶抑制和葡萄糖摄取促进

  摘要：

  抑制碳水化合物分解为葡萄糖或促进葡萄糖转化被认为是2型糖尿病的有效治疗方法。在此，设计，合成了一系列新的黄酮-三唑衍生物，并研究了它们在HepG2细胞中的α-葡萄糖苷酶抑制活性和葡萄糖摄取。与母体化合物a（1,3-二羟基黄酮，IC 50  = 160.8μM）和1-脱氧野oji霉素（阳性对照，IC 50  = 59.5μM）相比，大多数化合物显示出更好的抑制活性。化合物5e是最有效的抑制剂，IC 50值为2.06μM。酶抑制动力学表明，化合物5e，5g，5h，6c，6d，6g和6h是非竞争性抑制剂，分子对接结果与这些化合物与远离活性位点的变构位点结合的非竞争性性质一致（Asp214，Glu276和Asp349）。另一方面，葡萄糖摄取测定显示化合物5e，6a，6c和7g在促进葡萄糖摄取方面表现出高活性。细胞毒性试验表明，大多数化合物对人正常肝细胞系（LO2）均具有低毒性。这些新的蒽酮三唑衍生

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.045
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 2-羟基-4-溴苯甲酸 在 Eaton′s Reagent 作用下， 生成 6-bromo-1,3-dihydroxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的抗糖尿病药的新型黄酮-三唑衍生物的设计与合成：α-葡萄糖苷酶抑制和葡萄糖摄取促进

  摘要：

  抑制碳水化合物分解为葡萄糖或促进葡萄糖转化被认为是2型糖尿病的有效治疗方法。在此，设计，合成了一系列新的黄酮-三唑衍生物，并研究了它们在HepG2细胞中的α-葡萄糖苷酶抑制活性和葡萄糖摄取。与母体化合物a（1,3-二羟基黄酮，IC 50  = 160.8μM）和1-脱氧野oji霉素（阳性对照，IC 50  = 59.5μM）相比，大多数化合物显示出更好的抑制活性。化合物5e是最有效的抑制剂，IC 50值为2.06μM。酶抑制动力学表明，化合物5e，5g，5h，6c，6d，6g和6h是非竞争性抑制剂，分子对接结果与这些化合物与远离活性位点的变构位点结合的非竞争性性质一致（Asp214，Glu276和Asp349）。另一方面，葡萄糖摄取测定显示化合物5e，6a，6c和7g在促进葡萄糖摄取方面表现出高活性。细胞毒性试验表明，大多数化合物对人正常肝细胞系（LO2）均具有低毒性。这些新的蒽酮三唑衍生

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.045

文献信息

• Anti-AIDS agents 85. Design, synthesis, and evaluation of 1R,2R-dicamphanoyl-3,3-dimethyldihydropyrano-[2,3-c]xanthen-7(1H)-one (DCX) derivatives as novel anti-HIV agents
  作者：Ting Zhou、Qian Shi、Chin-Ho Chen、Li Huang、Phong Ho、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.025

  日期：2012.1

  In this study, 1R,2R-dicamphanoyl-3,3-dimethydihydropyrano[2,3-c]xanthen-7(1H)-one (DCX) derivatives were designed and synthesized as novel anti-HIV agents against both wild-type and non-nucleoside reverse transcriptase (RT) inhibitor-resistant HIV-1 (RTMDR-1) strains. Twenty-four DCX analogs (6-29) were synthesized and evaluated against the non-drug-resistant HIV-1 NL4-3 strain, and selected analogs were also screened for their ability to inhibit the RTMDR-1 strain. Compared with the control 2-ethyl-3',4'-di-O-(-)-camphanoyl-2',2'-dimethyldihydropyrano[2,3-f]chromone (2-EDCP, 2), one of the best anti-HIV coumarin derivatives in our prior study, three DCX compounds (7, 12, and 22) showed better activity against both HIV strains with an EC50 range of 0.062-0.081 mu M, and five additional compounds (8, 11, 16, 18, and 21) exhibited comparable anti-HIV potency. Six DCX analogs (7, 11-12, 18, and 21-22) also showed enhanced selectivity index (SI) values in comparison to the control. Structure-activity relationship (SAR) information suggested that the extended conjugated system of the pyranoxanthone skeleton facilitates the interaction of the small DCX molecule within the viral binding pocket, consequently leading to enhanced anti-HIV activity and selectivity. Compared to DCP compounds, DCX analogs are a more promising new class of anti-HIV agents. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.