tetra(4-chlorophenylethynyl)tin | 2287-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetra(4-chlorophenylethynyl)tin
• 英文别名: Tetrakis[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]stannane
• CAS: 2287-78-7
• 化学式: C₃₂H₁₆Cl₄Sn
• 分子量: 661.001
• InChiKey: WQOOQKVWHPRGFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.41
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra(4-chlorophenylethynyl)tin 、 棕榈酰氯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到1-(4-chlorophenyl)octadec-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进四炔锡烷与酰氯的反应：炔酮的有效方法

  摘要：

  发现四炔基锡烷是用于合成α，β-炔酮的原子经济的亲核试剂。讨论了该方法的范围和一些局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.035
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 、 四氯化锡 在 二乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到tetra(4-chlorophenylethynyl)tin
  参考文献：
  名称：

  Stille交叉偶联反应中的四炔基锡烷：芳基炔的新有效途径†

  摘要：

  首次详细研究了与四炔基锡烷的斯蒂勒型交叉偶联反应。该反应提供了通往各种芳基炔烃的简单有效途径。讨论了所提出程序的优点和局限性。

  DOI：

  10.1039/c6nj03905g

文献信息

• Oxidative coupling of tetraalkynyltin with aldehydes leading to alkynyl ketones
  作者：Andrey S. Levashov、Nicolai A. Aksenov、Inna V. Aksenova、Valeriy V. Konshin

  DOI：10.1039/c7nj01376k

  日期：——

  The reaction of tetraalkynyltin with aldehydes was studied for the first time. The reaction was shown to proceed as a tandem process of nucleophilic addition of tin acetylide to aldehyde followed by Oppenauer-type oxidation of produced tin alcoholates, and may be used as a convenient one-pot approach to acetylenic ketones. The advantages and limitations of the proposed method are discussed.

  首次研究了四炔基锡与醛的反应。该反应显示为乙炔化锡向醛的亲核加成反应，然后对生成的醇锡锡进行Oppenauer型氧化的串联过程，该反应可以用作乙炔酮的便捷一锅法。讨论了该方法的优点和局限性。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.1, 1.1.1.15, page 139 - 141
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Über neue Acetylenverbindungen mit organosubstituiertem Silicium, Germanium, Zinn und Blei
  作者：H. Hartmann、M. K. el A'ssar

  DOI：10.1007/bf00608040

  日期：1965.1