3-[(5-(iodomethyl)-2-thioxothiazolidin-3-yl)]propanenitrile | 1383423-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-[(5-(iodomethyl)-2-thioxothiazolidin-3-yl)]propanenitrile
• 英文别名: 3-[5-(Iodomethyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propanenitrile
• CAS: 1383423-69-5
• 化学式: C₇H₉IN₂S₂
• 分子量: 312.198
• InChiKey: UDOYRTQAFVMQMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(5-(iodomethyl)-2-thioxothiazolidin-3-yl)]propanenitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到3-[(5-methyl-2-thioxothiazol-3(2H)-yl)]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  A one-pot, three-component synthesis of thiazolidine-2-thiones

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of thiazolidine-2-thiones is described via regiospecific iodocyclization of an allyl amine, carbon disulfide, and iodine. Dehydrohalogenation of the iodo-derivatives gives thiazole-2(3H)-thiones. In addition, nucleophilic substitution of the iodine in the products is accomplished using NaN3, thiophenol, or dithiocarbamate. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.129
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3-(烯丙基氨基)丙腈 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到3-[(5-(iodomethyl)-2-thioxothiazolidin-3-yl)]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  A one-pot, three-component synthesis of thiazolidine-2-thiones

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of thiazolidine-2-thiones is described via regiospecific iodocyclization of an allyl amine, carbon disulfide, and iodine. Dehydrohalogenation of the iodo-derivatives gives thiazole-2(3H)-thiones. In addition, nucleophilic substitution of the iodine in the products is accomplished using NaN3, thiophenol, or dithiocarbamate. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.129