4-甲基-2-(4-甲基苯基磺酰胺基)苯甲酸 | 114190-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2-(4-甲基苯基磺酰胺基)苯甲酸
• 英文名称: 4‐methyl‐2‐(p‐tolylsulfonylamino)benzoic acid
• 英文别名: 4-Methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoic acid
• CAS: 114190-45-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• 分子量: 305.354
• InChiKey: ALDNYHPBKQKOLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C
• 沸点：
  496.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-(4-甲基苯基磺酰胺基)苯甲酸 在 三氯化铝 、 五氯化磷 、 硫酸 、 甲苯 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3,6-dimethyl-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Sur lesdérivésdelafluorénoneII。La 3,6-二亚甲基-芴酮

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290415
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 水 、 potassium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-甲基-2-(4-甲基苯基磺酰胺基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Sulfoximine Directed Intermolecular o-C–H Amidation of Arenes with Sulfonyl Azides

  摘要：

  The Ru(II)-catalyzed Intermolecular o-C-H amidation of arenes in N-benzoylated sulfoximine with sulfonyl azides is demonstrated. The reaction proceeds with broad substrate scope and tolerates various functional groups. Base hydrolysis of the amidation product provides the anthranilic acid derivatives and methylphenyl sulfoximine (MPS) directing group. This method Is successfully employed for the synthesis of HMR 1766.

  DOI：

  10.1021/ol400411v

文献信息

• Cu(II)-Mediated C–H Amidation and Amination of Arenes: Exceptional Compatibility with Heterocycles
  作者：Ming Shang、Shang-Zheng Sun、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja412880r

  日期：2014.3.5

  A Cu(OAc)2-mediated C-H amidation and amination of arenes and heteroarenes has been developed using a readily removable directing group. A wide range of sulfonamides, amides, and anilines function as amine donors in this reaction. Heterocycles present in both reactants are tolerated, making this a broadly applicable method for the synthesis of a family of inhibitors including 2-benzamidobenzoic acids

  已经使用易于去除的导向基团开发了 Cu(OAc)2 介导的 CH 酰胺化和芳烃和杂芳烃的胺化。多种磺酰胺、酰胺和苯胺在该反应中充当胺供体。两种反应物中都存在杂环，这使其成为合成一系列抑制剂（包括 2-苯甲氨基苯甲酸和 N-苯基氨基苯甲酸酯）的广泛适用方法。
• Synthesis of Six- and Seven-Membered Chloromethyl-Substituted Heterocycles via Palladium-Catalyzed Amino- and Oxychlorination
  作者：Farouk Berhal、Guillaume Prestat、Anne-Doriane Manick

  DOI：10.1055/s-0035-1561671

  日期：——

  occasion of his 60th birthday Abstract The synthesis of six- and seven-membered chloromethyl-substituted heterocycles, such as piperazinone, tetrahydroquinoxaline, benzodiazepinone, and benzoxazepinone, is reported using palladium-catalyzed vicinal diheterofunctionalization of nonactivated alkenes. The reaction conditions for this domino process are soft and mild, and the chloromethyl appendage allows

  奉献给我们的朋友和前老板乔瓦尼·波利教授在他的60之际个生日 抽象的 据报道，使用钯催化的未活化烯烃的邻位二杂官能化可以合成六元和七元氯甲基取代的杂环，例如哌嗪酮，四氢喹喔啉，苯并二氮杂pin酮和苯并x杂pin酮。这种多米诺骨牌工艺的反应条件温和温和，并且氯甲基附肢可通过简单的亲核取代实现各种后官能化。 据报道，使用钯催化的未活化烯烃的邻位二杂官能化可以合成六元和七元氯甲基取代的杂环，例如哌嗪酮，四氢喹喔啉，苯并二氮杂pin酮和苯并x杂pin酮。这种多米诺骨牌工艺的反应条件温和温和，并且氯甲基附肢可通过简单的亲核取代实现各种后官能化。
• ANTHRANILAMIDES AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Brendel Joachim

  公开号：US20070117807A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  The present invention is related to a process for preparing anthranilamides of formula I, in which R(1) to R(7) have the meanings indicated herein, a process for their preparation, their use as medicaments, and pharmaceutical preparations containing them. The compounds act on the Kv1.5 potassium channel and inhibit a potassium current which is referred to as the ultra-rapidly activating delayed rectifier in the atrium of the human heart. The compounds are therefore suitable for use as novel antiarrhythmic agents for the treatment and prophylaxis of atrial arrhythmias (e.g., atrial fibrillation (AF) or atrial flutter).

  本发明涉及一种制备式I的蒽酰胺的方法，其中R（1）至R（7）具有本文中所示的含义，其制备方法，作为药物的使用以及含有它们的制药制剂。该化合物对Kv1.5钾通道产生作用，并抑制被称为人类心房中超快速激活延迟整流器的钾电流。因此，该化合物适用于作为新型抗心律失常剂用于治疗和预防心房心律失常（例如心房颤动（AF）或心房扑动）。
• Synthesis and structure–activity relationships of USP48 deubiquitinylase inhibitors
  作者：Kevin Böhm、Eric Schulze‐Niemand、Thilo Kähne、Elisa Siddiqui、Christian Täger、Daniel Ramsbeck、Mirko Buchholz、Michael Naumann

  DOI：10.1002/ardp.202200661

  日期：2023.7

  yet been resolved and potent inhibitors are not known. We screened a set of 14 commercially available USP inhibitors for their activity against USP48 and identified the USP2 inhibitor “ML364” as a candidate for further optimization. Using a ligand-based approach, we derived and synthesized a series of ML364 analogs. The IC50 concentrations of the new compounds to inhibit USP48 were determined in a deubiquitinylase

  泛素特异性蛋白酶代表一类酶，可催化泛素从特定底物蛋白上裂解，从而调节其活性。USP48 是一种很少被研究的 USP，最近发现它通过转录因子核因子 kappa B 的调节与炎症信号传导有关。尽管如此，USP48 的晶体结构尚未解析，有效的抑制剂也未知。我们筛选了一组 14 种市售 USP 抑制剂针对 USP48 的活性，并确定 USP2 抑制剂“ML364”作为进一步优化的候选药物。使用基于配体的方法，我们衍生并合成了一系列 ML364 类似物。IC 50通过使用四泛素罗丹明 110 作为底物测量荧光强度，在去泛素化酶活性测定中确定了抑制 USP48 的新化合物的浓度。含有羧酸官能团 ( 17e ) 的化合物可抑制 USP48 对四泛素罗丹明 110 的活性，IC 50为 12.6 µM。需要进一步基于结构的改进来提高抑制活性和特异性。
• ANTHRANILSÄUREAMIDE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, IHRE VERWENDUNG ALS ANTIARRHYTHMIKA SOWIE PHARMAZEUTISCHE ZUBEREITUNGEN DAVON
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1385820B1

  公开（公告）日：2011-10-12