10,1013,13-D4-arachidonic acid | 1035367-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10,1013,13-D4-arachidonic acid
• CAS: 1035367-23-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 308.441
• InChiKey: YZXBAPSDXZZRGB-OECNMCSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 10,1013,13-D4-arachidonic acid
  参考文献：
  名称：

  脂质组学揭示了离体多不饱和脂肪酸酶促氧化过程中显着的生理动力学同位素效应

  摘要：

  花生四烯酸 (AA, 20:4) 是一种 omega-6 多不饱和脂肪酸 (PUFA)，是一类称为类二十烷酸的脂质介质的主要前体。催化 AA 氧化的酶首先从 1,4-cis,cis-diene 单元内的三个双烯丙基碳之一中提取氢。已证明用氘取代氢会导致大豆脂氧化酶 (sLOX) 氧化亚油酸的大量动力学同位素效应 (KIE) (LA, 18:2)。然而，通过包括环氧合酶 (COX) 和脂加氧酶 (LOX) 在内的哺乳动物酶对 AA 和 LA 氧化过程中 KIE 的实验测定显示出低得多的值。所有先前研究 PUFA 氧化的 KIE 的研究都依赖于使用纯化酶的体外系统，并且受到氘代底物可用性的限制。在这里，我们展示了使用巨噬细胞作为离体模型系统来研究活细胞在酶促 AA 氧化过程中的生理 KIE (PKIE)，使用新合成的氘代 AA 同位素体库。通过扩展脂质组学 UPLC-MS/MS 方法以同时量化

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09493