Z-D,L-Phe(β-OH)-OMe | 95427-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-D,L-Phe(β-OH)-OMe
• 英文别名: (+/-)-(2RS,3SR)-Methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate；methyl 3-hydroxy-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 95427-56-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: VKODCPRHLXHHEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-D,L-Phe(β-OH)-OMe 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 四甲基胍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到methyl (Z)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  新型 N-乙基脱氢氨基酸衍生物的合成：N-乙基 β,β-二溴、N-乙基 β-溴 β-取代和 N-乙基 β,β-二取代 N-保护脱氢氨基酸甲酯

  摘要：

  感谢葡萄牙科学技术基金会 (FCT) 和欧洲区域发展基金会 (FEDER) 对 Minho 大学化学中心的财政支持。布鲁克 Avance II+ 400 核磁共振波谱仪是国家核磁共振网络的一部分，是在国家科学再设备计划 REDE/1517/RMN/2005 的框架内购买的，资金来自 POCI 2010、FEDER 和 FCT。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100907
• 作为产物：
  描述：

  D,L-phenylserine methyl ester hydrochloride 、 氯甲酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以94%的产率得到Z-D,L-Phe(β-OH)-OMe
  参考文献：
  名称：

  新型 N-乙基脱氢氨基酸衍生物的合成：N-乙基 β,β-二溴、N-乙基 β-溴 β-取代和 N-乙基 β,β-二取代 N-保护脱氢氨基酸甲酯

  摘要：

  感谢葡萄牙科学技术基金会 (FCT) 和欧洲区域发展基金会 (FEDER) 对 Minho 大学化学中心的财政支持。布鲁克 Avance II+ 400 核磁共振波谱仪是国家核磁共振网络的一部分，是在国家科学再设备计划 REDE/1517/RMN/2005 的框架内购买的，资金来自 POCI 2010、FEDER 和 FCT。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100907

文献信息

• [EN] IMPROVED AMINOHYDROXYLATION OF ALKENES<br/>[FR] AMINOHYDROXYLATION AMÉLIORÉE D'ALCÈNES
  申请人：IND RES LTD

  公开号：WO2011159177A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention relates to a process for the aminohydroxylation of alkenes using N-oxycarbamate reagents, e.g. N-acyloxycarbamate, N-alkyloxycarbonyloxycarbamate and N-aralkoxycarbonyloxycarbamate reagents. The invention particularly relates to an intermolecular aminohydroxylation reaction that can be carried out in the absence of added base. The invention also relates to novel N-oxycarbamate reagents that are stable crystalline materials. The process of the invention is useful in the synthesis of compounds having a vicinal amino alcohol moiety, such as biologically active compounds.

  该发明涉及一种使用N-氧羰酸酯试剂（例如N-酰氧羰酸酯、N-烷氧羰酸酯和N-芳基氧羰酸酯试剂）对烯烃进行氨羟基化的方法。该发明特别涉及一种可以在无需添加碱的情况下进行的分子间氨羟基化反应。该发明还涉及新颖的N-氧羰酸酯试剂，这些试剂是稳定的结晶材料。该发明的方法在合成具有邻位氨基醇基团的化合物方面非常有用，例如具有生物活性的化合物。
• Aminohydroxylation of alkenes
  申请人：Mee Simon Peter Harold

  公开号：US08987504B2

  公开（公告）日：2015-03-24

  The invention relates to a process for the aminohydroxylation of alkenes using N-oxycarbamate reagents, e.g. N-acyloxycarbamate, N-alkyloxycarbonyloxycarbamate and N-aralkoxycarbonyloxycarbamate reagents. The invention particularly relates to an intermolecular aminohydroxylation reaction that can be carried out in the absence of added base. The invention also relates to novel N-oxycarbamate reagents that are stable crystalline materials. The process of the invention is useful in the synthesis of compounds having a vicinal amino alcohol moiety, such as biologically active compounds.

  本发明涉及使用N-氧化氨酸酯试剂（例如N-酰氧羰酸酯、N-烷氧羰酸酯和N-芳基氧羰酸酯试剂）对烯烃进行氨羟化反应的方法。本发明特别涉及在无添加碱的情况下进行的分子间氨羟化反应。本发明还涉及新型N-氧化氨酸酯试剂，其为稳定的晶体材料。本发明的方法在合成具有邻二醇氨基基团的化合物方面有用，例如生物活性化合物。