1-tert-Butyl-3-diazo-pyrrolidine-2,4-dione | 170707-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-tert-Butyl-3-diazo-pyrrolidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-tert-butyl-4-diazonio-5-oxo-2H-pyrrol-3-olate
• CAS: 170707-42-3
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂
• 分子量: 181.194
• InChiKey: YAGUMMCYEDFWLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  73.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-联吲哚 、 1-tert-Butyl-3-diazo-pyrrolidine-2,4-dione 在 dirhodium tetraacetate 、 频哪酮 作用下， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-K252a的全合成

  摘要：

  结构新颖且具有生物学重要性的天然产物的分离和结构表征通常伴随着一系列合成活动。吲哚[2,3-a]咔唑K252a(1)和星形孢菌素(2)'也不例外，已经出现了几篇描述天然材料可能的合成路线和衍生化的论文。～。~此外，天然存在的苷元K252c（3a，也称为星形孢菌素）的四种方法已按最后形成的共价键分类，这些方法包括环芳构化（A）？双氮烯 CH 插入（B，B'），4b 氮烯 CH 插入（B'），k，d 和马来酰亚胺还原（C）（参见方案 1）！例如，在本文中，我们报告了对 3 的独特方法的开发，其中二唑内酰胺 4' 和 2,2' 的偶联 -联吲哚(5)* 引发环芳构化以形成键D.9 应用该策略允许有效访问本文报道的全合成中使用的母体苷元(3a) 和选择性保护的衍生物(3c)。总的来说，制备对映体富集的呋喃糖 6 和苷元单元 3c 并将它们转化为 1 只需要 11 次合成操作，最长的线性序列为 7 步。我们的类卡宾方法对

  DOI：

  10.1021/ja00146a039
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-Butyl-4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 水 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 生成 1-tert-Butyl-3-diazo-pyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃基化吲哚并咔唑的高效合成方法的设计与实现：(+)-和(-)-K252a的全合成

  摘要：

  天然产物(+)-K252a(2)的首次全合成由市售材料分12步完成，最长的线性序列为7步，总产率为21%。合成策略在吲哚咔唑苷元 (4) 和碳水化合物部分 (9) 的构建中采用新型铑卡宾化学。

  DOI：

  10.1021/ja9713035