(2S,3S)-3-(5-methylfuran-2-yl)-1,2-epoxybutane | 220753-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(5-methylfuran-2-yl)-1,2-epoxybutane
• 英文别名: 2-methyl-5-[(1S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]ethyl]furan
• CAS: 220753-93-5
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: ODZYUECFWXAJJA-VXNVDRBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  25.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(5-methylfuran-2-yl)-1,2-epoxybutane 在 溴 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R,4S)-3-benzyloxy-4-methyl-5,8-dioxo-non-6-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  从呋喃到开放链系统。泰诺肽C1-C9片段的合成

  摘要：

  提出了立体选择性合成大环内酯-泰诺醇的C1-C9亚基的方法。从2-甲基呋喃和巴豆醇开始，合成了2,5-二取代的呋喃衍生物。其氧化导致α，β-不饱和二羰基中间体转变为带有五个连续不对称中心的无环片段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.071
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(5-methylfuran-2-yl)butane-1,2-diol 以70%的产率得到(2S,3S)-3-(5-methylfuran-2-yl)-1,2-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  Raczko, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 1, p. 77 - 87

  摘要：

  DOI：