(2Ξ,3S)-3-amino-2-hydroxy-butyric acid | 565-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2Ξ,3S)-3-amino-2-hydroxy-butyric acid
• 英文别名: (2Ξ,3S)-3-Amino-2-hydroxy-buttersaeure；(3 S)-3-Amino-2-hydroxybutanoic acid；(3S)-3-amino-2-hydroxybutanoic acid
• CAS: 565-81-1；70671-47-5；111492-08-1；117325-80-1；117325-88-9；149818-34-8
• 化学式: C₄H₉NO₃
• 分子量: 119.12
• InChiKey: QTRAXZHIRXYYPP-SCQFTWEKSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-216 °C
• 沸点：
  344.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Ξ,3S)-3-amino-2-hydroxy-butyric acid 、 盐酸 、 三乙胺 、 乙醚 在 盐酸 、 ice 、 resultant residue 、 甲醇 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以to give methyl (3S)-3-amino-2-hydroxybutanoate的产率得到methyl (3S)-3-amino-2-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Peptidase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及肽酶底物的类似物，其中底物肽中含有可切割的酰胺键的酰胺基团已被活化的亲电酮基团所取代。这些肽酶底物的类似物为各种蛋白酶提供特异性酶抑制剂，抑制这些蛋白酶将在各种疾病状态中产生有用的生理后果。

  公开号：

  US05849866A1
• 作为产物：
  描述：

  (2Ξ,3S)-2-hydroxy-3-phthalimido-butyric acid 在 氢碘酸 作用下， 生成 (2Ξ,3S)-3-amino-2-hydroxy-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Balenovic et al., Croatica Chemica Acta, 1956, vol. 28, p. 279,281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unusual lability of α-silyloxy β-amino carboxylic acid derivatives
  作者：Michael N. Greco、H.Marlon Zhong、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00967-8

  日期：1998.7

  Saponification and mild acidification of alpha-silyloxy homo-arginine derivative 2c revealed an unusual lability of the silyl protecting group. A systematic study of related substrates indicates that hydrogen bonding between the alpha-amino hydrogen and the carbonyl oxygen is critical for facile desilylation. A mechanism involving neighboring group participation of NH and carboxyl groups is proposed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Balenovic et al., Croatica Chemica Acta, 1956, vol. 28, p. 279,281
  作者：Balenovic et al.

  DOI：——

  日期：——
• Peptidase inhibitors
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05496927A1

  公开（公告）日：1996-03-05

  This invention relates to analogs of peptidase substrates in which the amide group containing the scissile amide bond of the substrate peptide has been replaced by an activated electrophilic ketone moiety. These analogs of the peptidase substrates provide specific enzyme inhibitors for a variety of proteases, the inhibition of which will have useful physiological consequences in a variety of disease states.

  本发明涉及肽酶底物的类似物，其中底物肽的含有可切割酰胺键的酰胺基团已被活化的亲电性酮基团替换。这些肽酶底物的类似物为各种蛋白酶提供了特异性的酶抑制剂，抑制这些蛋白酶将在各种疾病状态下产生有用的生理后果。