3-(Propanoylamino)thiophene-2-carboxamide | 1037297-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(Propanoylamino)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 1037297-95-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 198.246
• InChiKey: XUYBMPLWHZNUBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Propanoylamino)thiophene-2-carboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以100%的产率得到C₈H₈N₂OS
  参考文献：
  名称：

  人腺苷A2A受体的拮抗剂。第1部分：噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-甲酮衍生物的发现与合成。

  摘要：

  已经发现抗疟药甲氟喹的（-）-（11R，2'S）-对映异构体是一种有效的，中等选择性的腺苷A（2A）受体拮抗剂。对该化合物的进一步研究导致发现了一系列酮基-芳基噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物，它们是腺苷A（2A）受体的有效和选择性拮抗剂。这些衍生物显示出对A（1）受体的选择性。此外，这些化合物中的一些已显示在常用模型中具有体内活性，这提示了治疗帕金森氏病的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.075
• 作为产物：
  描述：

  丙酸酐 、 3-氨基噻吩-2-甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到3-(Propanoylamino)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  人腺苷A2A受体的拮抗剂。第1部分：噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-甲酮衍生物的发现与合成。

  摘要：

  已经发现抗疟药甲氟喹的（-）-（11R，2'S）-对映异构体是一种有效的，中等选择性的腺苷A（2A）受体拮抗剂。对该化合物的进一步研究导致发现了一系列酮基-芳基噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物，它们是腺苷A（2A）受体的有效和选择性拮抗剂。这些衍生物显示出对A（1）受体的选择性。此外，这些化合物中的一些已显示在常用模型中具有体内活性，这提示了治疗帕金森氏病的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.075

文献信息

• Antagonists of the human adenosine A2A receptor. Part 2: Design and synthesis of 4-arylthieno[3,2-d]pyrimidine derivatives
  作者：Roger J. Gillespie、Ian A. Cliffe、Claire E. Dawson、Colin T. Dourish、Suneel Gaur、Paul R. Giles、Allan M. Jordan、Antony R. Knight、Anthony Lawrence、Joanne Lerpiniere、Anil Misra、Robert M. Pratt、Richard S. Todd、Rebecca Upton、Scott M. Weiss、Douglas S. Williamson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.076

  日期：2008.5

  We describe herein the discovery and development of a series of 4-arylthieno[3,2-d]pyrimidines which are potent adenosine A(2A) receptor antagonists. These novel compounds show high degrees of selectivity against the human A(1), A(2B) and A(3) receptor sub-types. Moreover, a number of these compounds show promising activity in vivo, suggesting potential utility in the treatment of Parkinson's disease. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.