N-[(E)-hept-1-en-6-ynyl]pyrrolidine-2-thione | 1068464-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[(E)-hept-1-en-6-ynyl]pyrrolidine-2-thione
• 英文别名: 1-[(E)-hept-1-en-6-ynyl]pyrrolidine-2-thione
• CAS: 1068464-85-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NS
• 分子量: 193.313
• InChiKey: XHHQYQYYVLXBHD-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯-2-硫酮 、 1,6-庚二炔 在 三辛基膦 、 bis(2-methallyl)(cycloocta-1,5-diene)ruthenium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-[(Z)-hept-1-en-6-ynyl]pyrrolidine-2-thione 、 N-[(E)-hept-1-en-6-ynyl]pyrrolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Stereoselective anti-Markovnikov-Addition of Thioamides to Alkynes

  摘要：

  A catalyst system generated in situ from bis(2-methallyl)-cycloocta-1,5-diene-ruthenium(II) and a phosphine was found to efficiently catalyze the addition of thioamides to terminal alkynes with exclusive formation of the anti-Markovnikov thioenamide products. The stereoselectivity of the addition is usually high and controlled by the choice of the phosphine ligand, whereas the (E)-isomers are predominantly formed in the presence of tri(n-octyl)phosphine, the use of bis(dicyclohexylphosphino)methane preferentially leads to the formation of the (Z)-configured thioenamides.

  DOI：

  10.1021/ol801736h