(2S,3S)-4-chloro-3-(2,4-difluorophenyl)-3-((trimethylsilyl)-oxy)butan-2-ol | 1610930-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-4-chloro-3-(2,4-difluorophenyl)-3-((trimethylsilyl)-oxy)butan-2-ol
• CAS: 1610930-73-8
• 化学式: C₁₃H₁₉ClF₂O₂Si
• 分子量: 308.828
• InChiKey: WRHPETJJDKHDEV-TVQRCGJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-chloro-3-(2,4-difluorophenyl)-3-((trimethylsilyl)-oxy)butan-2-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以34%的产率得到艾菲康唑杂质2
  参考文献：
  名称：

  三唑类抗真菌剂关键中间体的对映选择性合成；Efinaconazole（Jublia）在催化不对称合成中的应用

  摘要：

  开发了一种新的合成路线，该路线是迄今为止报道的最短路线，可通往合成各种三唑抗真菌剂的关键中间体。通过高级酮的催化不对称氰基硅烷化反应构建了在高级三唑抗真菌剂中必不可少的难以捉摸的四取代立体异构中心。随后的转化以两个一锅操作进行，从而提高了中间体的整体合成效率。这种简化的合成方法已成功地应用于依非那康唑（Jublia）和拉伏康唑的有效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo500369y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-chloro-2-(2,4-difluorophenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)propanenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (2S,3S)-4-chloro-3-(2,4-difluorophenyl)-3-((trimethylsilyl)-oxy)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  三唑类抗真菌剂关键中间体的对映选择性合成；Efinaconazole（Jublia）在催化不对称合成中的应用

  摘要：

  开发了一种新的合成路线，该路线是迄今为止报道的最短路线，可通往合成各种三唑抗真菌剂的关键中间体。通过高级酮的催化不对称氰基硅烷化反应构建了在高级三唑抗真菌剂中必不可少的难以捉摸的四取代立体异构中心。随后的转化以两个一锅操作进行，从而提高了中间体的整体合成效率。这种简化的合成方法已成功地应用于依非那康唑（Jublia）和拉伏康唑的有效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo500369y