3-chloro-N-methylbutane-1-sulfonamide | 16867-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-methylbutane-1-sulfonamide
• 英文别名: N-Methyl-γ-chlor-butansulfonamid
• CAS: 16867-19-9
• 化学式: C₅H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 185.675
• InChiKey: GGZQMLVSMMZGET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methylbutanesulfonamide 在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到3-chloro-N-methylbutane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  四丁基氯化铵对酰胺的光诱导 C(sp3)-H 氯化

  摘要：

  开发了一种以四丁基氯化铵为氯化剂对酰胺进行位点选择性 C(sp 3 )-H 氯化的新方案。该反应具有串联序列，涉及（二乙酰氧基碘）苯介导和氯阴离子参与的 N-H 氯化，然后是光引发的氯原子转移。使用该方法可在 δ 位对多种羧酰胺和磺酰胺进行氯化。

  DOI：

  10.1039/d1ob02081a

文献信息

• Photoinduced Site-Selective C(sp³)–H Chlorination of Aliphatic Amides
  作者：Yanshuo Zhu、Jingcheng Shi、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03297

  日期：2020.11.20

  Herein, we report a new photochemical method for C(sp3)–H chlorination of amides which employs tert-butyl hypochlorite as the chlorinating agent and a household compact fluorescent lamp as the light source. The reaction proceeds via N-heterocyclic carbene SIPr·HCl-promoted N–H chlorination and subsequent photoinduced Hofmann–Löffler–Freytag chlorine atom transfer. The latter process is facilitated

  在此，我们报告了一种新的光化学方法，用于酰胺的C（sp 3）-H氯化反应，该方法采用次氯酸叔丁酯作为氯化剂，并使用家用紧凑型荧光灯作为光源。反应通过N杂环卡宾SIPr·HCl促进的N–H氯化反应进行，随后进行光诱导的Hofmann–Löffler–Freytag氯原子转移。（二乙酰氧基碘）苯促进了后一种方法。该方案具有广泛的适用范围，适用于甲基氢以及亚甲基和次甲基氢的现场选择性氯化。
• Effective Intramolecular Hydrogen Abstraction by the Sulfonamide Radical
  作者：Takehisa Ohashi、Shinichi Takeda、Mitsuo Okahara、Saburo Komori

  DOI：10.1246/bcsj.44.771

  日期：1971.3

  In benzene, the competitive hydrogen abstraction by the chlorine atom occurred to an appreciable extent and the participation of the chlorine atom was retarded with N2-flow control. In an aqueous solution (AcOH-H2O, t-BuOH-H2O), the quantitative conversion to γ-and δ-chloroalkanesulfonamide was observed; this was thought to be due to the intramolecular hydrogen abstraction by the sulfonamide radical

  为了研究磺酰胺自由基在各种反应体系中的反应性，研究了 N-叔丁基和 N-甲基-N-氯代烷磺酰胺的光分解。在苯中，氯原子的竞争性夺氢发生到可观的程度，并且氯原子的参与被 N2 流量控制延迟。在水溶液（AcOH-H2O、t-BuOH- ）中，观察到定量转化为γ-和δ-氯代烷磺酰胺；这被认为是由于磺酰胺自由基在分子内夺氢以及由于 的溶剂化作用降低了氯原子的反应性。在酸性溶液 (AcOH- -H2SO4) 中，发现更偏向于 1,5 氢转移；这是由质子化磺酰胺自由基引起的。测定了几种溶剂中γ-与δ-氯代烷磺酰胺的形成比例，并讨论了磺酰胺自由基的反应性。从得到的反应产物中，有几种脂肪...
• Rearrangement of sulfonamidyl radicals with hydrogen migration
  作者：�. I. Troyanskii、M. I. Lazareva、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00954818

  日期：1986.7
• Synthesis of .gamma.- and .delta.-chloroalkanesulfonamides. VI. The photorearrangement of N-chlorosulfonamides
  作者：Mitsuo Okahara、Takehisa Ohashi、Saburo Komori

  DOI：10.1021/jo01272a010

  日期：1968.8
• Regioselective one-step γ-chlorination of alkanesulfonamides. Preponderance of 1,5-H migration from sulfonyl amide moiety in sulfonylamidyl radicals
  作者：Gennady I. Nikishin、Emmanuil I. Troyansky、Margarita I. Lazareva

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89238-2

  日期：1985.1