ethyl 4-(3-methoxybenzyl)benzoate | 1210054-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(3-methoxybenzyl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[(3-methoxyphenyl)methyl]benzoate
• CAS: 1210054-78-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: VOYLZOZKNHJVOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基氯苄 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 4-(3-methoxybenzyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的功能化有机锰试剂与4-氟苯乙烯促进的芳基和杂芳基卤化物的交叉偶联

  摘要：

  摘要 由Ni（acac）2（5 mol％）和4-氟苯乙烯（20 mol％）组成的催化系统可以方便地将官能化的有机锰试剂与各种芳基和杂芳基卤化物交叉偶联，从而得到多官能化的二芳基和芳基杂芳基甲烷衍生物。 由Ni（acac）2（5 mol％）和4-氟苯乙烯（20 mol％）组成的催化系统可以方便地将官能化的有机锰试剂与各种芳基和杂芳基卤化物交叉偶联，从而得到多官能化的二芳基和芳基杂芳基甲烷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589101

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Reductive Cross-Coupling Between Benzyl Chlorides and Aryl Halides
  作者：Suman Pal、Sushobhan Chowdhury、Elodie Rozwadowski、Audrey Auffrant、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/adsc.201600378

  日期：2016.7.28

  cobalt‐catalyzed arylation of benzyl chlorides has been developed in order to form functionalized diarylmethanes. A variety of reactive groups either on the aryl or the benzyl halide was employed. This represents the first cobalt‐catalyzed reductive cross‐coupling which does not require any ligand and pyridine. A reaction pathway is proposed involving a radical benzyl species.

  为了形成功能化的二芳基甲烷，已经开发了一种直接还原钴催化的苄基氯芳构化的新方案。使用了芳基或苄基卤上的各种反应性基团。这代表了第一个钴催化的还原交叉偶联，不需要任何配体和吡啶。提出了涉及自由基苄基物质的反应途径。
• Expanding the limit of Pd-catalyzed decarboxylative benzylations
  作者：Duanyang Kong、Patrick J. Moon、Wenyu Qian、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1039/c8cc02380h

  日期：——

  The Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling of electron-deficient aryl acetates with aryl bromides is reported. The method widens the scope of benzylic partners that can undergo efficient reactivity from highly activated nitrophenylacetates established previously, to a diverse series of substrates bearing modestly stabilizing groups, allowing direct access to functionalized diarylmethanes. Mechanistic

  据报道，缺电子的乙酸芳基乙酸酯与溴化芳基的钯催化脱羧交叉偶联。该方法拓宽了可以进行有效反应的苄基配偶的范围，从先前建立的高度活化的硝基苯乙酸酯到带有适度稳定基团的多种底物，可以直接接触官能化的二芳基甲烷。机理研究支持二烯酸酯在偶联过程中作为关键中间体的作用。
• Cross-couplings between benzylic and aryl halides “on water”: synthesis of diarylmethanes
  作者：Christophe Duplais、Arkady Krasovskiy、Alina Wattenberg、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/b922280d

  日期：——

  A remarkably simple entry to unsymmetrical diarylmethanes has been developed that relies on an in situ organozinc-mediated, palladium-catalyzed cross-coupling. Thus, by mixing a benzyl and aryl halide together in the presence of Zn metal and a Pd catalyst, diarylmethanes are formed at room temperature without assistance by a surfactant; hence, "on water".

  已经开发了一种非常简单的不对称二芳基甲烷入口，它依赖于原位有机锌介导的钯催化交叉偶联。因此，通过在 Zn 金属和 Pd 催化剂存在下将苄基和芳基卤化物混合在一起，在室温下形成二芳基甲烷，无需表面活性剂的帮助；因此，“在水上”。