Fmoc-Phe-Lys(Boc)-PAB | 206133-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Phe-Lys(Boc)-PAB
• 英文别名: tert-butyl N-[(5S)-5-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]-6-[4-(hydroxymethyl)anilino]-6-oxohexyl]carbamate
• CAS: 206133-42-8
• 化学式: C₄₂H₄₈N₄O₇
• 分子量: 720.866
• InChiKey: FSNKYAMDHPYUFM-BCRBLDSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  983.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  155.09
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Phe-Lys(Boc)-PAB 在 哌啶 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dual-targeting delivery system for selective cancer cell death and imaging

  摘要：

  目前可用的抗癌药物常常会导致不希望的正常细胞死亡，这主要归因于它们对癌细胞缺乏选择性。此外，针对肿瘤的分子影像剂显示出较低的靶背景比。因此，需要开发更精确地靶向癌细胞的优雅方法，以提高化学治疗效果和诊断。在最近旨在提高治疗和成像剂对肿瘤选择性的努力中，我们设计、合成了并探索了这种更选择性地靶向癌细胞的双重靶向递送系统的有效性。这种新的递送系统由生长激素抑制素受体的合成配体（奥曲肽）、组织蛋白酶B的二肽底物和氟光素或抗癌药物组成。发现氟光素耦合的递送系统可用于对表达生长激素抑制素受体和组织蛋白酶B的癌细胞进行特异性荧光成像。此外，含有抗癌药物的递送系统可特异性地导致癌细胞死亡。与癌细胞不同，不同时高水平产生生长激素抑制素受体和组织蛋白酶B的正常细胞不会受到递送系统的影响。这种新的双重靶向方法具有克服当前化疗和成像方法相关障碍的能力。

  DOI：

  10.1039/c2sc21777e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-6-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoic acid 在 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Fmoc-Phe-Lys(Boc)-PAB
  参考文献：
  名称：

  Monoclonal antibody mediated intracellular targeting of tallysomycin S10b

  摘要：

  The potency of tallysomycin S-10b (TLM S-10b) an analogue bleomycin was enhanced by up to 875-fold when it was conjugated to the internalizing antibody BR96. Attachment to the antibody is achieved via a Cathepsin B cleavable linker. The enhancement in potency is believed to be a result of cellular uptake of the conjugate upon antigen binding followed by rapid release of the drug inside the lysosome. This method provides a novel approach for increasing the potency and therapeutic index of nominally moderately-active cytotoxic agents. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.089

文献信息

• Novel lysosome targeted molecular transporter built on a guanidinium-poly-(propylene imine) hybrid dendron for efficient delivery of doxorubicin into cancer cells
  作者：Jyothi B. Nair、Saswat Mohapatra、Surajit Ghosh、Kaustabh K. Maiti

  DOI：10.1039/c4cc09829c

  日期：——

  A new dendron-based octa-guanidine appended molecular transporter with a lysosomal targeted peptide–doxorubicin conjugate. The transporter is found non-toxic, lysosomal selectivity while the conjugate showed significant cytotoxicity.

  一种新型基于树枝状结构的八胍基附加的分子转运体，具有溶酶体靶向肽-阿霉素共轭物。该转运体被发现具有非毒性、溶酶体选择性，而共轭物显示出显著的细胞毒性。