methyl 6-bromo-2,3,6-trideoxy-2-C,4-O-dimethyl-α-D-arabino-hexopyranoside | 93286-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 6-bromo-2,3,6-trideoxy-2-C,4-O-dimethyl-α-D-arabino-hexopyranoside
• CAS: 93286-42-1
• 化学式: C₉H₁₇BrO₃
• 分子量: 253.136
• InChiKey: HZNUWRDOZMQWEM-MAUMQABQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-bromo-2,3,6-trideoxy-2-C,4-O-dimethyl-α-D-arabino-hexopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 sodium 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 20.17h， 生成 (S)-1,5-anhydro-6-bromo-2,3,6-trideoxy-1-C-ethoxy-1-C-methoxy-2-C,4-O-dimethyl-D-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-6-卤代六邻-1,5-原内酯的碎片化：一个协调的，非立体特异性的过程

  摘要：

  描述了D-阿拉伯糖和D-核糖原内酯13a-f和15b-f的合成以及用锌处理导致不饱和酯14a-d和16a-d的方法。讨论了可能的碎片化机制。结果仅与协调一致的非同步过程相容，在该过程中，环氧原子的轴向孤对和C（5），O键断裂期间形成的孤对都参与了轴向和环的消除。赤道C（1）-烷氧基分别。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670519
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-methyl-α-D-arabino-hexo pyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 barium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 6-bromo-2,3,6-trideoxy-2-C,4-O-dimethyl-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-6-卤代六邻-1,5-原内酯的碎片化：一个协调的，非立体特异性的过程

  摘要：

  描述了D-阿拉伯糖和D-核糖原内酯13a-f和15b-f的合成以及用锌处理导致不饱和酯14a-d和16a-d的方法。讨论了可能的碎片化机制。结果仅与协调一致的非同步过程相容，在该过程中，环氧原子的轴向孤对和C（5），O键断裂期间形成的孤对都参与了轴向和环的消除。赤道C（1）-烷氧基分别。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670519

文献信息

• Fragmentation of 6-Deoxy-6-halo-hexono-1,5-ortholactones: A Concerted, Nonstereospecific Process
  作者：Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19840670519

  日期：1984.8.8

  D-arabino- and D-ribo-ortholactones 13a–f and 15b–f and their treatment with Zn leading to the unsaturated esters 14a–d and 16a–d are described. Possible fragmentation mechanisms are discussed. The results were only compatible wit a concerted, nonsynchronous process, where both the axial lone pair of the ring oxygen atom and the lone pair formed during rupture of the C(5), O-bond participate in the elimination

  描述了D-阿拉伯糖和D-核糖原内酯13a-f和15b-f的合成以及用锌处理导致不饱和酯14a-d和16a-d的方法。讨论了可能的碎片化机制。结果仅与协调一致的非同步过程相容，在该过程中，环氧原子的轴向孤对和C（5），O键断裂期间形成的孤对都参与了轴向和环的消除。赤道C（1）-烷氧基分别。