(2S,4aS,6aS,9aR)-2-methoxy-8,8-dimethyl-1,2,4,4a,6,6a,7,9-octahydropentaleno[1,6a-c]pyran-5-one | 78217-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,4aS,6aS,9aR)-2-methoxy-8,8-dimethyl-1,2,4,4a,6,6a,7,9-octahydropentaleno[1,6a-c]pyran-5-one
• CAS: 78217-39-7；79732-65-3；83648-38-8；91176-81-7；121523-43-1；121523-48-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: VXWCNNGKLGPPTF-IHOMSZDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.8±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,6aS,9aR)-2-methoxy-8,8-dimethyl-1,2,4,4a,6,6a,7,9-octahydropentaleno[1,6a-c]pyran-5-one 生成 pentalenolactone E methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-戊烯内酯E甲酯的合成与绝对构型

  摘要：

  从（+）-2-乙氧基羰基-7,7-乙撑二氧双环[3.3.0] octan-3-one 3出发，合成戊二酸内酯E的天然对映体，作为其左旋Me酯1，其通过处理（±）获得- 3与面包酵母。戊烯戊内酯E Me酯的绝对构型如图1所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90019-1
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮 在 mercury(II) diacetate 、 sodium ethanolate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S,4aS,6aS,9aR)-2-methoxy-8,8-dimethyl-1,2,4,4a,6,6a,7,9-octahydropentaleno[1,6a-c]pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  New protocol for stereocontrolled lactone annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00331a052

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-pentalenolactone E methyl ester
  作者：Leo A. Paquette、Heinrich Schostarez、Gary D. Annis

  DOI：10.1021/ja00411a056

  日期：1981.10
• SYnthesis and absolute configuration of (−)-pentalenolactone E methyl ester
  作者：Kenji Mori、Masahiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90019-1

  日期：1988.1

  synthesized as its levorotatory Me ester1 starting from (+)-2-ethoxycarbonyl-7,7-ethylenedioxybicyclo[3.3.0]octan-3-one3, which was obtained by treating (±)-3 with baker's yeast. The absolute configuration of pentalenolactone E Me ester was established as depicted in1.

  从（+）-2-乙氧基羰基-7,7-乙撑二氧双环[3.3.0] octan-3-one 3出发，合成戊二酸内酯E的天然对映体，作为其左旋Me酯1，其通过处理（±）获得- 3与面包酵母。戊烯戊内酯E Me酯的绝对构型如图1所示。
• New protocol for stereocontrolled lactone annulation
  作者：Leo A. Paquette、Gary D. Annis、Heinrich Schostarez、John F. Blount

  DOI：10.1021/jo00331a052

  日期：1981.8