1,5-p-xylylene-bridged tert-butylcalix[8]arene | 507488-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1,5-p-xylylene-bridged tert-butylcalix[8]arene
• 英文别名: 5,11,17,23,29,35,41,47-Octatert-butyl-50,57-dioxaundecacyclo[23.23.10.252,55.13,7.19,13.115,19.127,31.133,37.139,43.021,58.045,49]hexahexaconta-1(48),3,5,7(66),9,11,13(65),15(64),16,18,21,23,25(58),27,29,31(63),33(62),34,36,39(61),40,42,45(49),46,52,54,59-heptacosaene-61,62,63,64,65,66-hexol
• CAS: 507488-87-1
• 化学式: C₉₆H₁₁₈O₈
• 分子量: 1399.99
• InChiKey: ZNRICWYEDOGCDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27.6
• 重原子数：
  104
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-p-xylylene-bridged tert-butylcalix[8]arene 、 碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以78%的产率得到5,11,17,23,29,35,41,47-Octatert-butyl-61,62,63,64,65,66-hexamethoxy-50,57-dioxaundecacyclo[23.23.10.252,55.13,7.19,13.115,19.127,31.133,37.139,43.021,58.045,49]hexahexaconta-1(48),3(66),4,6,9,11,13(65),15,17,19(64),21,23,25(58),27(63),28,30,33(62),34,36,39,41,43(61),45(49),46,52,54,59-heptacosaene
  参考文献：
  名称：

  在的上-轮辋方便区域选择性官能化p -叔-butylcalix [8]通过保护-脱保护过程芳烃

  摘要：

  报道了一种可行的方法来获得在1，5-芳香环的上边缘选择性官能化的杯[8]芳烃。该方法依赖于受保护的，易于获得的1，5-亚二甲苯基桥接的衍生物，其易于通过氢解脱保护。该方法允许合成部分被对硝基，对氨基，醌和对苯二酚官能团取代的杯[8]芳烃的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02204-9
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 、 4-叔丁基杯[8]芳烃 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到1,5-p-xylylene-bridged tert-butylcalix[8]arene
  参考文献：
  名称：

  在的上-轮辋方便区域选择性官能化p -叔-butylcalix [8]通过保护-脱保护过程芳烃

  摘要：

  报道了一种可行的方法来获得在1，5-芳香环的上边缘选择性官能化的杯[8]芳烃。该方法依赖于受保护的，易于获得的1，5-亚二甲苯基桥接的衍生物，其易于通过氢解脱保护。该方法允许合成部分被对硝基，对氨基，醌和对苯二酚官能团取代的杯[8]芳烃的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02204-9

文献信息

• Synthesis and Glycosidase Inhibition Properties of Calix[8]arene-Based Iminosugar Click Clusters
  作者：Jérémy P. Schneider、Stefano Tommasone、Paolo Della Sala、Carmine Gaeta、Carmen Talotta、Céline Tarnus、Placido Neri、Anne Bodlenner、Philippe Compain

  DOI：10.3390/ph13110366

  日期：——

  scaffolds differing in their valency and their rigidity but not in their size. The power of multivalency to upgrade the inhibition potency of the weak DNJ inhibitor (monovalent DNJ Ki being at 322 and 188 µM for C6 or C9 linkers, respectively) was evaluated on the model glycosidase Jack Bean α-mannosidase (JBα-man). Although for the clusters with the shorter C6 linker the rigidity of the scaffold was

  通过铜（I）催化的单价或三价叠氮基武装分子之间的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应，通过C6或C9接头，用末端脱氧野oji霉素（DNJ）抑制头构建了一组6到24价簇。亚氨基糖和杯[8]芳烃骨架的价数和刚度不同，但大小不同。在模型糖苷酶杰克豆α-甘露糖苷酶（JBα-man）上评估了多价提升弱DNJ抑制剂（对于C6或C9接头的单价DNJ Ki分别为322和188 µM）抑制能力的能力。尽管对于具有较短C6接头的簇来说，支架的刚性至关重要，但这些参数对具有C9链的簇没有影响：它们的抑制表位在70-160之间均表现出相当好的相对亲和力增强，突出了杯[8]芳烃核心和长烷基臂的良好结合。进行了初步的对接研究，以了解首选的结合方式。