1,3-dioxoisoindolin-2-yl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate | 2248301-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate
• 英文别名: 1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propanoate；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 2248301-51-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₆
• 分子量: 334.329
• InChiKey: NOWJEGXNZHENKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二氢吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (5,5,5-trifluoro-4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)pentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  卤素键促进的三氟甲基化烷基溴与香豆素/喹啉酮的直接交叉偶联：揭示三氟甲基效应

  摘要：

  本研究介绍了一种新方法，涉及 XB 介导的 α-三氟甲基化烷基溴与香豆素和喹啉酮在可见光照射下的交叉偶联。密度泛函理论 (DFT) 计算和实验研究均表明，烷基溴和 DMAP 之间的非共价相互作用（由 α-三氟甲基增强）在促进这种化学选择性反应中发挥着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00717
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 Boc-beta-丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过银镍电催化克服脱羧芳基化的局限性

  摘要：

  报道了一种用于实现氧化还原活性酯（RAE，分离或原位生成）和卤代（杂）芳烃脱羧交叉偶联（DCC）的有用方案。这项务实的研究采用了独特的银镍电催化平台来克服困扰这一战略性强大转型的众多限制。在其优化形式中，偶联伙伴可以以令人惊讶的简单方式组合：开放到空气中，使用工业级溶剂、廉价的配体和Ni源以及亚化学计量的AgNO 3 ，在室温下使用简单的商用恒电位仪进行。最重要的是，所有结果都通过使用最先进的方法进行基准测试来置于背景中。提出的应用可以简化合成并快速进入具有挑战性的化学空间。最后，提出了对多种尺度范围的适应，从基于毫克的并行合成到十克再循环流。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08006

文献信息

• Stereoselective and Divergent Construction of β-Thiolated/Selenolated Amino Acids via Photoredox-Catalyzed Asymmetric Giese Reaction
  作者：Hongli Yin、Mengjie Zheng、Huan Chen、Siyao Wang、Qingqing Zhou、Qiang Zhang、Ping Wang

  DOI：10.1021/jacs.0c04994

  日期：2020.8.19

  photoredox-catalyzed asymmetric method for the preparation of enantiopure β-thiolated/selenolated amino acids using a simple chiral auxiliary, which controls the diastereoselectivity of the key alkylation step and acts as an orthogonal protecting group in the subsequent peptide synthesis. Our protocol can be used to prepare a wide range of β-thiolated/selenolated amino acids on a gram scale, which would otherwise

  硫和硒由于其氧化还原活性、高亲核性和酰基转移能力而在生物学中占有重要地位。硫醇化/硒化氨基酸，包括半胱氨酸、硒代半胱氨酸及其衍生物，在调节蛋白质的构象和功能方面发挥着关键作用，并作为肽设计和生物偶联的重要基序。不幸的是，获得对映体纯的 β-硫醇化/硒化氨基酸的通用且简明的方法仍然是一个未解决的问题。在此，我们提出了一种光氧化还原催化的不对称方法，使用简单的手性助剂制备对映体纯的 β-硫醇化/硒化氨基酸，它控制关键烷基化步骤的非对映选择性，并在随后的肽合成中充当正交保护基。我们的协议可用于在克规模上制备各种 β-硫醇化/硒化氨基酸，否则使用传统方法很难获得。通过制备一系列肽基硫醇/硒醇类似物，包括细胞色素 c 氧化酶亚基蛋白 7C 和催产素，我们的化学作用得到进一步强调和验证。
• Photocatalytic dual decarboxylative alkenylation mediated by triphenylphosphine and sodium iodide
  作者：Hong-Yu Wang、Long-Jin Zhong、Gui-Fen Lv、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0ob01242d

  日期：——

  alkenylation of α,β-unsaturated carboxylic acids and alkyl N-hydroxyphthalimide (NHP) esters mediated by triphenylphosphine and sodium iodide has been developed. This protocol proceeds under 456-nanometer irradiation by visible blue light in the absence of transition metals or organic dye based photoredox catalysts. The reaction is successfully applied to a wide range of redox-active esters derived from

  已经开发了由三苯基膦和碘化钠介导的α，β-不饱和羧酸和烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯的高效光催化双脱羧烯基化。该方案在不存在过渡金属或有机染料基光氧化还原催化剂的情况下，在可见光蓝光下于456纳米辐照下进行。该反应已成功应用于衍生自脂族羧酸（1°，2°和3°）和α-氨基酸的多种氧化还原活性酯，可将多种α，β-不饱和羧酸转化为α，β -烷基化苯乙烯在温和条件下高效且具有出色的选择性。
• Photocatalytic Decarboxylative [2 + 2 + <i>m</i>] Cyclization of 1,7-Enynes Mediated by Tricyclohexylphosphine and Potassium Iodide
  作者：Hui-Yuan Liu、Yuan Lu、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03182

  日期：2020.11.20

  photocatalytic decarboxylative [2 + 2 + m] cyclization of 1,7-enynes with alkyl N-hydroxyphthalimide (NHP) esters, using tricyclohexylphosphine and potassium iodide as redox catalysts, is reported for the construction of functional polycyclic compounds. This protocol tolerates primary, secondary, and tertiary alkyl NHP esters through a single reaction via decarbonylation, radical addition, C–H functionalization

  据报道，使用三环己基膦和碘化钾作为氧化还原催化剂，用烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯进行的1,7-烯炔的新型光催化脱羧[2 + 2 + m ]环化反应。该方案通过脱羰，自由基加成，CH-H官能化和在温和条件下环化的单一反应，可以耐受伯，仲和叔烷基NHP酯。
• Organo Photoinduced Decarboxylative Alkylation of Coumarins with <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimide
  作者：Krishna N. Tripathi、Md. Belal、Ravi P. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00977

  日期：2020.1.17

  A metal-free and mild, photoinduced decarboxylative 4-position alkylation of coumarins has been reported. Photoinduced single electron transfer has been initiated by utilizing the visible-light absorptivity of Eosin Y for a reductive generation of alkyl radicals from N-(acyloxy)phthalimide esters. Depending on the nature of N-(acyloxy)phthalimide esters (primary, secondary, and tertiary carboxylic

  已经报道了香豆素的无金属且温和的，光诱导的脱羧4-位烷基化。通过利用曙红Y的可见光吸收率从N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯还原生成烷基自由基，已经引发了光诱导的单电子转移。根据N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯的性质（衍生自伯，仲和叔羧酸），合成了几种饱和和不饱和的C-4烷基化香豆素。对照实验和光物理研究均支持基于自由基的选择性烷基化机理。
• Diastereoselective addition of redox active esters to azomethine imines by electrosynthesis
  作者：Ludovic Leleu、Thomas Martzel、Arona Fall、Morgane Sanselme、Vincent Levacher、Sylvain Oudeyer、Jean-François Brière

  DOI：10.1039/d2cc01795d

  日期：——

  N-(acyloxy)phthalimide esters led to an efficient and highly stereoselective addition (85 : 15 to 95 : 5 dr) of putative radical species to chiral (racemic and enantioenriched) C5-substituted azomethine imines to provide an array of 31 polyaminated hydrazine derivatives as a single diastereoisomer.

  由于在未分裂的电池中没有金属和催化剂的电化学条件，一系列易于获得的氧化还原活性N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯导致了推定的高效和高度立体选择性加成（85 : 15 至 95 : 5 博士）自由基物种对手性（外消旋和对映体富集）C5-取代的偶氮甲亚胺提供一系列 31 种多胺化肼衍生物作为单一的非对映异构体。