malononitrile | 81634-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: malononitrile
• 英文别名: [1-(4-chlorophenyl)-2,2-dicyanoethyl]phosphonic acid diisopropyl ester；[1-(4-chlorophenyl)-2,2-dicyanoethyl]phosphonic acid di-isopropyl ester；[p-chloro-α-(diisopropoxyphosphinyl)benzyl]malononitrile；2-[(4-Chlorophenyl)-di(propan-2-yloxy)phosphorylmethyl]propanedinitrile
• CAS: 81634-38-0
• 化学式: C₁₆H₂₀ClN₂O₃P
• 分子量: 354.773
• InChiKey: QUTCPZCLVTUHHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  malononitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到malononitrile sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Rymareva, T. G.; Sandakov, V. B.; Khaskin, B. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 1, p. 201

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基亚磷酸酯 、 4-氯苯甲醛 、 丙二腈 在 sodium stearate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到malononitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅合成β-膦酰膦酸酯的环保方法：硬脂酸钠的胶束溶液催化水性介质中醛，丙二腈和亚磷酸酯的串联Knoevenagel-phospha-Michael反应

  摘要：

  描述了一种在硬脂酸钠胶束水溶液中通过亚磷酸酯与芳基/杂芳基/烷基醛和丙二酸的串联Knoevenagel-phospha-Michael反应来合成各种β-膦酰基丙酸酯的简便方法。该方法具有许多优点，例如使用便宜且对环境无害的反应介质，低负荷的硬脂酸钠作为催化剂，并提供了良好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.014

文献信息

• 5-Hydroxypentylammonium acetate as a reusable ionic liquid catalyzes tandem Knoevenagel-phospha-Michael reaction of aldehydes, malononitrile and phosphites
  作者：S. Sobhani、M. Honarmand

  DOI：10.1007/s13738-012-0088-1

  日期：2012.10

  5-Hydroxypentylammonium acetate as a task-specific ionic liquid promotes efficient tandem Knoevenagel-phospha-Michael reaction of phosphite esters with aryl/heteroaryl/alkyl/salicylaldehydes and malonitrile/ethyl cyanoacetate at room temperature in short reaction times. This simple procedure allows a series of β-phosphonomalonates and 4-substituted 2-amino-4H-chromenes with phosphonic acid dialkyl esters to be synthesized in good to high yields in the presence of an ionic liquid for the first time.

  5-羟基戊基铵乙酸盐作为一种特定任务的离子液体，促进了在室温下快速反应的磷酸酯与芳基/杂芳基/烷基/水杨醛和丙二腈/乙基氰乙酸酯的高效串联Knoevenagel-磷法-迈克尔反应。这一简单的方法首次在离子液体存在下合成了一系列β-磷酸马隆酸酯和4-取代的2-氨基-4H-色烯，产率良好至高。
• Lanthanum(<scp>iii</scp>) triflate supported on nanomagnetic γ-Fe₂O₃: a new magnetically recyclable heterogeneous Lewis acid for the one-pot synthesis of β-phosphonomalonates
  作者：Sara Sobhani、Zahra Pakdin-Parizi

  DOI：10.1039/c4ra00543k

  日期：——

  A new magnetically recyclable heterogeneous Lewis acid was synthesized and used for the one-pot synthesis of β-phosphonomalonates.

  一种新的可磁性回收的非均相路易斯酸被合成，并用于β-磷酸马隆酸酯的一锅合成。
• Nano n-propylsulfonated γ-Fe2O3 as magnetically recyclable heterogeneous catalyst for the efficient synthesis of β-phosphonomalonates
  作者：Sara Sobhani、Zahra Pakdin Parizi、Nasrin Razavi

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.09.039

  日期：2011.12

  nanomagnetic iron oxide was synthesized directly through ring opening reaction of 1,3-propanesultone with nano magnetic γ-Fe2O3 and used as magnetically recyclable heterogeneous catalyst for the efficient one-pot synthesis of β-phosphonomalonates. The catalyst was easily isolated from the reaction mixture by magnetic decantation using an external magnet and reused at least five times without significant degradation

  纳米Ñ -propylsulfonated了γ-Fe 2 ö 3作为新的磺化的纳米磁性氧化铁纳米磁性直接合成通过1,3-丙磺酸内酯的开环反应了γ-Fe 2 ö 3和用作磁可回收的非均相催化剂为高效一个锅合成β-膦酰基膦酸酯。通过使用外部磁体的磁倾析，容易地从反应混合物中分离出催化剂，并重复使用至少五次而活性没有明显降低。
• Pyridine-grafted graphene oxide: a reusable acid–base bifunctional catalyst for the one-pot synthesis of β-phosphonomalonates via a cascade Knoevenagel–phospha Michael addition reaction in water
  作者：Sara Sobhani、Farzaneh Zarifi

  DOI：10.1039/c5ra13083b

  日期：——

  different methods such as FT-IR, XRD, TGA, TEM, SEM, EDS, UV-Vis and elemental analysis and employed as a reusable acid–base bifunctional catalyst for the one-pot synthesis of β-phosphonomalonates via a cascade Knoevenagel–phospha Michael addition reaction of aldehydes, malononitrile and dialkyl phosphites in water.

  通过将吡啶后接枝到GO上，合成了一种新的酸碱双功能催化剂。这种新催化剂的特征在于采用多种方法进行表征，例如FT-IR，XRD，TGA，TEM，SEM，EDS，UV-Vis和元素分析，并用作可重复使用的酸碱双功能催化剂，用于一锅法合成β-膦酰基丙二酸酯通过在水中的醛，丙二腈和亚磷酸二烷基酯级联的Knoevenagel-phospha Michael加成反应。
• One-Pot Synthesis of <font>β</font>-Phosphonomalonates Catalyzed by Molecular Iodine
  作者：Sara Sobhani、Roya Jahanshahi

  DOI：10.1080/00397911.2013.768670

  日期：2013.12.17

  A one-pot procedure has been developed for the synthesis of -phosphonomalonates via P-C bond formation through tandem Knoevenagel-phospha-Michael reaction catalyzed by iodine as a new, inexpensive, nonmetallic, and commercially available catalyst. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]