2-benzyl-6-methyl-4H-1,3-oxazin-4-one | 141883-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-6-methyl-4H-1,3-oxazin-4-one
• 英文别名: 2-Benzyl-6-methyl-1,3-oxazin-4-one
• CAS: 141883-41-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: JQEVBTORELPJOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-6-methyl-4H-1,3-oxazin-4-one 、 1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到5-Acetyl-2-benzyl-4-ethoxycarbonylmethyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Versatile New Method for Synthesis of Isoquinolines; 6,8-Dihydroxyisoquinoline Derivatives from 6-Methyl-1,3-oxazin-4-ones

  摘要：

  A versatile method for synthesis of isoquinolone derivatives (4a-h) from 2-substituted 6-methyl-4H-1,3-oxazin-4-ones (1a-h) is described. Transformation of 1a-h with diethyl acetonedicarboxylate (2) in the presence of potassium tert-butoxide afforded 6-substituted 3-acetyl-5-ethoxycarbonyl-4-ethoxycarbonylmethylene-2-pyridones (3a-h) in excellent yields. Dieckmann-type cyclization of 3a-h with sodium ethoxide in ethanol produced the corresponding isoquinolone derivatives (4a-h) in good yields, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-91-s75
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-N-(2-苯基乙酰基)丁酰胺 在 氟磺酸 、 三乙胺 作用下， 生成 2-benzyl-6-methyl-4H-1,3-oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  简便合成2,6-二取代的4 H -1,3-恶嗪-4-酮衍生物

  摘要：

  描述了通过三种互补方法制备各种2,6-二取代的4 H -1,3-恶嗪-4-酮3的简便方法。在催化量的乙酸存在下用双烯酮1处理支链脂族亚氨酸酯2c，d，得到2-取代的6-甲基-1,3-恶嗪-4-酮3c，d，而未支链的亚氨酸酯2b，e得到恶嗪3b，e和嘧啶4b，e（方法A）。酰基麦德鲁姆酸5与亚氨酸酯2的反应得到2,6-二取代的恶嗪3，尽管烷基亚胺基丁酸酯与乙酰基麦德鲁姆的酸产生3和5-乙酰基-1,3-恶嗪-4,6-二酮8（方法B）。酰基乙酰基羧酰胺13的烷基脱水 用酸，例如70％高氯酸或氟磺酸，得到1，3-恶嗪3（方法C）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340227