4(R)-benzyl-3-[(2R,3S,4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethylheptanoyl]oxazolidin-2-one | 205253-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4(R)-benzyl-3-[(2R,3S,4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethylheptanoyl]oxazolidin-2-one
• CAS: 205253-49-2
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₅Si
• 分子量: 463.69
• InChiKey: OSHFAAYZJRAAIP-MPCSADPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(R)-benzyl-3-[(2R,3S,4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethylheptanoyl]oxazolidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (3R,4S,5R,6S)-6-ethyl-4-hydroxy-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pikromycin 单模块聚酮合酶的迭代链延长

  摘要：

  Pikromycin 聚酮化合物合成酶 (Pik PKS) 产生 12 和 14 元环大环内酯的独特能力为探索聚酮化合物合成的基本过程提供了机会，特别是链延长过程的机械细节。我们已经过表达和纯化了 PikAIII 和 PikAIV，并证明了这些蛋白质使用 (14) C-甲基丙二酰辅酶 A 作为唯一底物生成三酮内酯产物的能力。Monomodular PikAIII 在单独反应时生成 TKL (1)，并在与 PikAIV 组合反应时合成 TKL (2)。产物的形成仍然依赖于甲基丙二酰辅酶 A 的酶促脱羧作用和酶内酰基链的转移，而不是通过丙酰辅酶 A 的自发脱羧作用进行酰化。

  DOI：

  10.1021/ja029974c
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (R)-4-Benzyl-3-((2R,3S,4R,5S)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-heptanoyl)-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到4(R)-benzyl-3-[(2R,3S,4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethylheptanoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Substrate Recognition and Channeling of Monomodules from the Pikromycin Polyketide Synthase

  摘要：

  The unique ability of the pikromycin (Pik) polyketide synthase to generate 12- and 14-membered ring macrolactones presents an opportunity to explore the fundamental processes underlying polyketide synthesis, specifically the mechanistic details of the chain extension process. We have overexpressed and purified PikAIII (module 5) and PikAIV (module 6) and assessed the ability of these proteins to generate tri- and tetraketide lactone products using N-acetylcysteamine-activated diketides and C-14-methylmalonyl-CoA as substrates. Comparison of the stereochemical specificities for PikAIII and PikAIV and the reported values for the DEBS modules reveals significant differences between these systems.

  DOI：

  10.1021/ja034841s