S-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(furan-2-yl)ethyl] ethanethioate | 1202865-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: S-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(furan-2-yl)ethyl] ethanethioate
• CAS: 1202865-72-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃SSi
• 分子量: 300.494
• InChiKey: ARVHEVBROKODQB-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(furan-2-yl)ethyl] ethanethioate 在 氧气 、 rose bengal 、 N,N-二异丙基乙胺 、 草酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到S-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-hydroxy-5-oxofuran-2-yl)ethyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted tetrahydrothiophenes

  摘要：

  We describe an efficient new approach for the synthesis of highly substituted chiral tetrahydrothiophenes, based on the oxidation of a chiral furan substrate with singler oxygen, followed by intramolecular hetero Michael addition. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.104
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(furan-2-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 、 potassium thioacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到S-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(furan-2-yl)ethyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted tetrahydrothiophenes

  摘要：

  We describe an efficient new approach for the synthesis of highly substituted chiral tetrahydrothiophenes, based on the oxidation of a chiral furan substrate with singler oxygen, followed by intramolecular hetero Michael addition. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.104