(1S,2R)-2-benzylaminocyclohexanol | 40571-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-benzylaminocyclohexanol
• 英文别名: (1S,2R)-cis-2-(N-benzyl)amino-1-cyclohexanol；cis-2-Benzylamino-cyclohexanol；(1S,2R)-2-(benzylamino)cyclohexan-1-ol
• CAS: 40571-87-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: NJNCYFUGUYIMEQ-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53 °C
• 沸点：
  339.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (1S,2R)-2-benzylaminocyclohexanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到cis-1-dibenzylamino-2-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  外消旋2-氨基环己醇衍生物的拆分及其作为配体在不对称催化中的应用†

  摘要：

  描述了用于拆分外消旋2-氨基环己醇衍生物的制备上容易且有效的方案，通过顺序使用（R）-和（S）-扁桃酸递送两种对映体，其对映体过量（ee）均大于99％。简单的水后处理程序可分离出分析纯形式的氨基醇，并几乎定量回收扁桃酸。对映体反式-2-（N的脱苄基作用-苄基）氨基-1-环己醇通过氢化和随后的衍生作用获得了各种各样的不同取代的衍生物。此外，相应的顺式异构体是容易获得的。这些光学活性氨基环己醇在催化的不对称苯基转移反应中转化为苯甲醛和转移芳基酮的氢化反应，可产生ee高达96％的产物。

  DOI：

  10.1021/jo052433w
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2r)-2-苄基氨基-1-环己醇盐酸盐 在 氢氧化钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.08h， 生成 (1S,2R)-2-benzylaminocyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  胺的羧基化和Mitsunobu反应生成氨基甲酸酯：构型的保留与反转是取代基依赖性的。

  摘要：

  一种由氨基醇合成氨基甲酸酯的温和方法涉及与二氧化碳的顺序羧化，然后进行Mitsunobu反应。出乎意料的是，Mitsunobu反应的立体化学过程取决于氨基甲酸中间体是被氢（保留）还是被碳（转化）N-取代。

  DOI：

  10.1021/ol0491080

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Cyclic Amino Alcohols and Conhydrine by Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Sheng Liu、Jian-Hua Xie、Wei Li、Wei-Ling Kong、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol901605a

  日期：2009.11.5

  A highly efficient enantio- and diastereoselective synthesis of chiral cis-β-N-alkyl/arylamino cyclic alcohols has been realized by asymmetric hydrogenation of racemic α-amino cyclic ketones via DKR catalyzed by [RuCl2((S)-Xyl-SDP)((R,R)-DPEN)]. The enantioselectivities of the reaction were up to 99.9% ee with 99:1 cis-selectivities. A practical catalytic asymmetric synthesis of all four isomers of

  一个高效对映和非对映选择性合成的手性顺式-β- ñ -烷基/芳基氨基环醇已经由外消旋的不对称氢化实现α氨基经由DKR环酮催化通过将[RuCl 2（（小号）-Xyl-SDP） （（R，R）-DPEN）]。该反应的对映选择性分别达到99.9％ee的用99：1分的顺式-选择性。还开发了一种实用的催化方法，可合成水合所有四个异构体。
• [EN] 2,6,7,8 SUBSTITUTED PURINES AS HDM2 INHIBITORS<br/>[FR] PURINES 2,6,7,8-SUBSTITUÉES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE HDM2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014120748A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention provides 2,6,7,8 Substituted Purines as described herein or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The representative compounds are useful as inhibitors of the HDM2 protein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and potential methods of treating cancer using the same.

  本发明提供如本文所述的2,6,7,8取代嘌呤或其药学上可接受的盐。代表性化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还公开了包括上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的潜在方法。
• 2,6,7,8 SUBSTITUTED PURINES AS HDM2 INHIBITORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20150353553A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present invention provides 2,6,7,8 Substituted Purines as described herein or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The representative compounds are useful as inhibitors of the HDM2 protein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and potential methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了如本文所述的2,6,7,8取代嘌呤或其药学上可接受的盐。这些代表性化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。本发明还公开了包含上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的潜在方法。
• URACIL DERIVATIVE AND USE THEREOF FOR MEDICAL PURPOSES
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP2740728A1

  公开（公告）日：2014-06-11

  The present invention provides: an uracil derivative represented by general formula (I) or a physiologically acceptable salt thereof (in the formula, R1 represents a hydrogen atom, a C1-10 alkyl group, a C2-6 alkene group or a 3- to 6-membered saturated or 4- to 6-membered unsaturated aliphatic ring group which may contain 1 to 2 hetero atoms independently selected from the group consisting of N, O and S; R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, -NRcRd, -N=CHN(CH3)2, or an C1-3 alkyl group: Ar1 and Ar2 independently represent a 5- to 6-membered aromatic ring group which may contain 1 to 3 hetero atoms independently selected from the group consisting of N, O and S; and L represents a 6-membered aromatic ring group which may contain 1 to 4 nitrogen atoms, a pyrazole group, a triazole group, or an imidazole group); and a therapeutic agent or prophylactic agent for various inflammatory diseases associated with elastase, comprises the compound or the like as an active ingredient.

  本发明提供了一种由通式(I)代表的尿嘧啶衍生物或其生理学上可接受的盐(在式中，R1代表氢原子、C1-10烷基、C2-6烯基或3～6元饱和或4～6元不饱和脂肪环基，其可含有1～2个独立地选自N、O和S组成的组的杂原子；R2代表氢原子、卤素原子、氰基、-NRcRd、-N＝CHN(CH3)2或C1-3烷基：Ar1 和 Ar2 独立地代表 5 至 6 元芳香环基，其中可含有 1 至 3 个独立地选自 N、O 和 S 组成的杂原子；L 代表 6 元芳香环基，其中可含有 1 至 4 个氮原子、吡唑基、三唑基或咪唑基）；与弹性蛋白酶相关的各种炎症疾病的治疗剂或预防剂包括该化合物或类似物作为活性成分。
• US9540377B2
  申请人：——

  公开号：US9540377B2

  公开（公告）日：2017-01-10