2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-(pent-4-enoylamido)-N-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-D-manno-hexonamide | 1047990-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-(pent-4-enoylamido)-N-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-D-manno-hexonamide
• CAS: 1047990-82-8
• 化学式: C₄₀H₅₂N₂O₅
• 分子量: 640.863
• InChiKey: KLVQWDCMXDBBSI-LONLYSHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 1,1,3,3-四甲基丁基异腈 、 (2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以17%的产率得到2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-(pent-4-enoylamido)-N-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-D-manno-hexonamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸对 Ugi 三组分与 D-lyxo-吡咯啉反应立体化学的影响

  摘要：

  通过对 L-核糖衍生的 4-叠氮醛进行串联 Staudinger/aza-Wittig/Ugi 三组分反应，获得多羟基化吡咯烷文库。在本文中，我们描述了路易斯酸对中间体（D-lyxo-吡咯啉）环状亚胺所经历的最终 Ugi 三组分反应步骤的非对映选择性的影响。当 Ugi 反应在甲醇中进行时，几乎只形成了具有 2,3-顺式关系的吡咯烷。然而，在向 Ugi 反应混合物中加入路易斯酸后，会形成大量的 2,3-反式产物。这种影响的范围是通过评估一组不同的路易斯酸结合其他反应参数和羧酸/异氰化物组分的变化来探索的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800340