3,4-Diiodo-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrole | 444993-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,4-Diiodo-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-[(3,4-Diiodopyrrol-1-yl)methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 444993-47-9
• 化学式: C₁₀H₁₇I₂NOSi
• 分子量: 449.146
• InChiKey: XUXLFNLXCWARPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Diiodo-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrole 在 palladium diacetate 三丁基膦 、 二氮烯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {(R)-3-[4-((R)-3-Benzyloxycarbonylamino-4-hydroxy-butyl)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrol-3-yl]-1-hydroxymethyl-propyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heck reactions of amino acid building blocks: application to the synthesis of pyrrololine analogues

  摘要：

  Heck reactions of unsaturated amino acid building blocks are described which allow acess to homo- and bis-homophenylalanine derivatives and to gamma,delta-unsaturated amino acids. Preliminary synthetic studies utilising this chemistry for the preparation of pyrrololine and deoxypyrrololine analogues are also reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00512-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diiodopyrrole 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 sodium hydride 作用下， 以80%的产率得到3,4-Diiodo-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Heck reactions of amino acid building blocks: application to the synthesis of pyrrololine analogues

  摘要：

  Heck reactions of unsaturated amino acid building blocks are described which allow acess to homo- and bis-homophenylalanine derivatives and to gamma,delta-unsaturated amino acids. Preliminary synthetic studies utilising this chemistry for the preparation of pyrrololine and deoxypyrrololine analogues are also reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00512-9