N-tosyl-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-arabinopyranosyl)-L-serine methylester | 129188-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tosyl-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-arabinopyranosyl)-L-serine methylester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-[(2S,3S,4R,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]oxypropanoate
• CAS: 129188-73-4
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₁₂S
• 分子量: 531.538
• InChiKey: KUAGFJINASAANE-MOFJNDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  169.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-3-hydroxy-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}propanoate 、 三-O-乙酰基-β-D-溴化阿拉伯糖 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SMIATACZ, ZYGFRYD;MYSZKA, HENRYK, CARBOHYDR. RES., 196,(1990) C. 167-174

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis, structure, and chemical transformation of methyl esters of O -(3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-hydroxyimino-d-erythro-pentopyranosyl)-N-tosyl-l-serine, -l-threonine, and -l-tyrosine
  作者：Zygfryd Smiatacz、Henryk Myszka

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84116-c

  日期：1990.2

  Synthese des composes du titre a partir d'ester de methyle de N-tosyl tyrosine, serine, threonine et de chlorure de desoxy-2 di-O-acetyl-3,4 nitroso-2 pentopyranosyle. Ils peuvent ensuite subir une desoximation avec l'acetaldehyde suivie par une reduction de la cetone et une acetylation. L'acetyl en 3 peut etre remplace par un substituant azido en faisant reagir les composes du titre avec de l'azoture

  合成由甲酸酯基的N-甲苯磺酰基酪氨酸，丝氨酸，苏氨酸和脱氯基二甲氧基-二氧基-二-O-乙酰基-3,4-亚硝基-2-戊基吡喃酮组成。还可以在丙酮中进行乙二醛还原和乙酰化，然后进行脱氧。乙酰基3取代等位基叠氮基和偶氮基组成