Silanamine, 1-methyl-N,1-diphenyl- | 66535-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Silanamine, 1-methyl-N,1-diphenyl-
• 英文别名: methylphenylsilylaniline；PhHNSiHMePh
• CAS: 66535-18-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NSi
• 分子量: 213.354
• InChiKey: DTSYJCCBQGIBIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.1±13.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Silanamine, 1-methyl-N,1-diphenyl- 在 iron(II)β-diketiminate complex 、 苯胺-D2 、 氘 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  寻求富含杂原子的化合物：硅烷催化铁催化脱氢偶联的合成和机理研究

  摘要：

  提出了使用铁预催化剂（1）对硅烷与胺，膦和醇进行脱氢偶联的详细合成研究。我们提供了30多个氨基硅烷合成实例，以及使用MeBnNH和MePhSiH 2进行的动力学研究作为耦合伙伴。动力学研究表明与硅烷发生可逆反应，生成氨基硅烷，然后生成Fe-氢化物二聚体，该二聚体与胺进行限速质子分解，在过渡态下具有NH键断裂，与初始KIE为2.42（3）一致。深入分析了二聚体作为循环中间体的存在。除此之外，我们还研究了膦基硅烷形成的底物范围，该范围显示了优先的杂脱氢偶联，使膦基硅烷与伯硅烷和仲硅烷一起生成。也可以制备甲硅烷基醚，并且含有烯烃官能度的醇不显示任何还原双键的趋势。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01440
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基硅烷 、 苯胺 在 C₁₈H₅₄LaN₃Si₆*2C₄H₈O 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Silanamine, 1-methyl-N,1-diphenyl-
  参考文献：
  名称：

  Si–N杂多氢与镧系化合物的偶联

  摘要：

  [La {N（SiMe 3）2 } 3 THF 2 ]（1）是用于硅烷和胺的杂脱氢偶联的有效预催化剂。伯胺和仲胺与芳基硅烷的偶联以0.8摩尔％的[La {N（SiMe 3）2 } 3 THF 2 ]的负载量实现。使用伯胺时，叔硅胺（有时是季胺）的生成变得容易，通常只需几个小时即可完成反应，包括新的硅胺Ph 3 Si（n PrNH）和Ph 3 Si（iPrNH）。仲胺也可用于杂脱氢偶联，尽管它们通常需要更长的反应时间，在某些情况下还需要更高的反应温度。这项工作扩展了f嵌段配合物在杂脱氢偶联催化中的用途。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00372

文献信息

• Highly Efficient Dehydrogenative Coupling of Hydrosilanes with Amines or Amides Using Supported Gold Nanoparticles
  作者：Takato Mitsudome、Teppei Urayama、Zen Maeno、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/chem.201405601

  日期：2015.2.16

  Hydroxyapatite‐supported gold nanoparticles (Au/HAP) can act as a highly active and reusable catalyst for the coupling of hydrosilanes with amines under mild conditions. Various silylamines can be selectively obtained from diverse combinations of equimolar amounts of hydrosilanes with amines including less reactive bulky hydrosilanes. This study also highlights the applicability of Au/HAP to the selective

  羟基磷灰石负载的金纳米颗粒（Au / HAP）在温和的条件下可充当高活性和可重复使用的催化剂，用于氢化硅烷与胺的偶联。可以从等摩尔量的氢硅烷与胺（包括反应性较小的笨重的氢硅烷）的各种组合中选择性地获得各种甲硅烷基胺。这项研究还强调了Au / HAP通过氢硅烷与酰胺的偶联选择性合成甲硅烷基酰胺的适用性，证明了高效多相催化剂的第一个实例。此外，Au / HAP在克级合成中显示出很高的可重用性和适用性。
• Amido Ca(<scp>ii</scp>) complexes supported by Schiff base ligands for catalytic cross-dehydrogenative coupling of amines with silanes
  作者：Natalia V. Forosenko、Ivan V. Basalov、Anton V. Cherkasov、Georgy K. Fukin、Elena S. Shubina、Alexander A. Trifonov

  DOI：10.1039/c8dt01130c

  日期：——

  LCa[N(SiMe3)2](THF) (1–4) coordinated by Schiff base ligands L1–4 were synthesized via an amine elimination reaction between proligands L1–4H and a bisamido complex Ca[N(SiMe3)2]2(THF)2 in good yield. Unlike Ca[N(SiMe3)2]2(THF)2, the reactions of M[N(SiMe3)2]2(THF)2 (M = Yb, Sm) with proligands L1–4H do not lead to the formation of the target Ln(II) amido complexes. The reaction of Yb[N(SiMe3)2]2(THF)2

  一系列酰氨钙的络合物LCA [N（森达3）2 ]（THF）（1-4由席夫碱配位）配体L 1-4合成通过胺消去前配体之间升反应1-4 H和双酰胺络合物Ca [N（SiMe 3）2 ] 2（THF）2的产率高。与Ca [N（SiMe 3）2 ] 2（THF）2不同，M [N（SiMe 3）2 ] 2（THF）2（M = Yb，Sm）与配体L 1–4的反应H不会导致形成目标Ln（II）酰胺络合物。Yb [N（SiMe 3）2 ] 2（THF）2与L 1 H的反应伴随着喹啉环的分子内C–H键活化，并导致由新的三阴离子[NNNNOO]配位的配合物6的形成。配体。酰胺配合物1和4与PhSiH 3的反应不允许制备相关的氢化物，但是由于配体再分布反应而提供均一的双（酚盐）配合物5和7。酰胺复合物1-4被评估为硅烷（PhSiH 3，Ph（Me）SiH 2和Ph 3 SiH）与脂肪族，芳香族和环状胺（RNH 2和R
• Iron(II)-Catalyzed Activation of Si–N and Si–O Bonds Using Hydroboranes
  作者：Mirela A. Farcaş-Johnson、Danila Gasperini、Andrew K. King、Sakshi Mohan、Adam N. Barrett、Samantha Lau、Mary F. Mahon、Yann Sarazin、Sara H. Kyne、Ruth L. Webster

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00339

  日期：2023.10.23

  We report the activation and functionalization of Si–N bonds with pinacol borane catalyzed by a three-coordinate iron(II) β-diketiminate complex. The reactions proceed via the mild activation of silazanes to yield useful hydrosilanes and aminoboranes. The reaction is studied by kinetic analysis, along with a detailed investigation of decomposition pathways using catecholborane as an analogue of the

  我们报道了三配位β-二酮亚胺铁(II)络合物催化频哪醇硼烷的Si-N键的活化和功能化。该反应通过硅氮烷的温和活化进行，产生有用的氢硅烷和氨基硼烷。通过动力学分析研究该反应，并使用儿茶酚硼烷作为催化中频哪醇硼烷的类似物详细研究分解途径。我们扩展了该方法，开发了聚碳硅氮烷解聚策略，该策略可定量生成氢硅烷，并完全转化为 Bpin 保护的二胺。类似的 Si-O 键断裂也可以通过加热来实现，使用甲硅烷基醚起始材料生成氢硅烷和烷氧基硼烷产物。使用我们的策略对聚（甲硅烷基醚）进行解聚，成功地将聚合物转化为 90% Bpin 保护的醇。
• Tris(oxazolinyl)boratomagnesium-Catalyzed Cross-Dehydrocoupling of Organosilanes with Amines, Hydrazine, and Ammonia
  作者：James F. Dunne、Steven R. Neal、Joshua Engelkemier、Arkady Ellern、Aaron D. Sadow

  DOI：10.1021/ja207641b

  日期：2011.10.26

  We report magnesium-catalyzed cross-dehydrocoupling of Si-H and N-H bonds to give Si-N bonds and H-2. A number of silazanes are accessible using this method, as well as silylamines from NH3 and silylhydrazines from N2H4. Kinetic studies of the overall catalytic cycle and a stoichiometric Si-N bond-forming reaction suggest nucleophilic attack by a magnesium amide as the turnover-limiting step.
• Liu, H. Q.; Harrod, J. F., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, p. 107 - 110
  作者：Liu, H. Q.、Harrod, J. F.

  DOI：——

  日期：——