Boc-Glu-Val-Val-Gly-Lys(Z)-Thr-Val-Asp-Gln-Ala-OMe | 131697-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Glu-Val-Val-Gly-Lys(Z)-Thr-Val-Asp-Gln-Ala-OMe
• 英文别名: (4S)-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S,3R)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-5-amino-1-[[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-3-carboxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 131697-13-7
• 化学式: C₅₈H₉₂N₁₂O₂₁
• 分子量: 1293.44
• InChiKey: CGPMIMIMFXFDAW-WUTIWFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  503
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Glu-Val-Val-Gly-Lys(Z)-Thr-Val-Asp-Gln-Ala-OMe 在 甲烷磺酸 、 Amberlite IRA 45 (acetate form) 、 苯甲醚 作用下， 生成 H-Glu-Val-Val-Gly-Lys-Thr-Val-Asp-Gln-Ala-OMe*2AcOH
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XXVIII. Synthesis of peptide fragments related to eglin c and studies on the relationship between their structure and effects on human leukocyte elastase, cathepsin G and .ALPHA.-chymotrypsin.

  摘要：

  采用常规的溶液法合成了与来自家蚕血淋巴的抗蛋白酶eglin c（由70个氨基酸残基构成）相关的各种肽片段，并检验了它们对白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的抑制效应。其中，H-Arg-Glu-Tyr-Phe-OMe（eglin c 22-25）和H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OMe（eglin c 41-49）能抑制组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶，但不能抑制白细胞弹性蛋白酶，而H-Thr-Asn-Val-Val-OMe（eglin c 60-63）能抑制白细胞弹性蛋白酶，但不能抑制组织蛋白酶G或α-胰凝乳蛋白酶，尽管eglin c对白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶都具有强抑制作用。这些结果提示，eglin c与白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的相互作用部位可能各不相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2369
• 作为产物：
  描述：

  H-Lys(Z)-Thr-Val-Asp-Gln-Ala-OMe*TFA 、 Boc-Glu-Val-Val-Gly-N3 以56.7%的产率得到Boc-Glu-Val-Val-Gly-Lys(Z)-Thr-Val-Asp-Gln-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XXVIII. Synthesis of peptide fragments related to eglin c and studies on the relationship between their structure and effects on human leukocyte elastase, cathepsin G and .ALPHA.-chymotrypsin.

  摘要：

  采用常规的溶液法合成了与来自家蚕血淋巴的抗蛋白酶eglin c（由70个氨基酸残基构成）相关的各种肽片段，并检验了它们对白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的抑制效应。其中，H-Arg-Glu-Tyr-Phe-OMe（eglin c 22-25）和H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OMe（eglin c 41-49）能抑制组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶，但不能抑制白细胞弹性蛋白酶，而H-Thr-Asn-Val-Val-OMe（eglin c 60-63）能抑制白细胞弹性蛋白酶，但不能抑制组织蛋白酶G或α-胰凝乳蛋白酶，尽管eglin c对白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶都具有强抑制作用。这些结果提示，eglin c与白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的相互作用部位可能各不相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2369

文献信息

• TSUBOI, SATOSHI;NAKABAYASHI, KAZUNORI;MATSUMOTO, YOSHIKAZU;TENO, NAOKI;TS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2369-2376
  作者：TSUBOI, SATOSHI、NAKABAYASHI, KAZUNORI、MATSUMOTO, YOSHIKAZU、TENO, NAOKI、TS+

  DOI：——

  日期：——