1-[1-(2-acetoxyethoxy)methyl-1,2,3-triazol-5-ylmethyl]-4-benzylthio-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 328390-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-[1-(2-acetoxyethoxy)methyl-1,2,3-triazol-5-ylmethyl]-4-benzylthio-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 328390-37-0
• 化学式: C₂₀H₂₁N₇O₃S
• 分子量: 439.498
• InChiKey: XYEXFGSFFURONA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  109.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(2-acetoxyethoxy)methyl-1,2,3-triazol-5-ylmethyl]-4-benzylthio-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到2-[5-(4-Benzylsulfanyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-ylmethyl)-[1,2,3]triazol-1-ylmethoxy]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  4-取代的1- [1-（2-羟基乙氧基）-甲基-1,2,3-三唑-（4和5）-甲基] -1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成及生物活性

  摘要：

  一些4-取代的1- [1-（1-（2-羟基乙氧基）甲基] 1,2,3-三唑-（4和5）-基甲基] -1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶12a的化学合成， b，13a，b和14-23作为无环核苷进行了描述。用叠氮化钠处理（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴，得到（2-乙酰氧基乙氧基）甲基叠氮化物9。将杂环6a，b分别与炔丙基溴烷基化，以区域选择性地获得4-（甲基和苄基）硫基-1-（丙-2-炔基）-1H-吡唑并[3，4-d]嘧啶7a，b。这些N1-烷基化产物通过1，3-偶极环加成反应与化合物9缩合，在分离和脱保护后获得1，4和1，5-区域异构体12a，b和13a，b。脱保护的无环核苷12a和13a用作制备4-氨基（14和15），4-甲基氨基（16和17），4-苄基氨基（18和19）的前体，4-甲氧基（20和21）和4-羟基（22和23）类似物。评价化合物7a，b和所有去保护的无环核苷对MT-4细胞中HIV

  DOI：

  10.1081/ncn-100107191
• 作为产物：
  描述：

  4-硫基-1H-吡啶并[3,4-d]嘧啶 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.42h， 生成 1-[1-(2-acetoxyethoxy)methyl-1,2,3-triazol-5-ylmethyl]-4-benzylthio-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4-取代的1- [1-（2-羟基乙氧基）-甲基-1,2,3-三唑-（4和5）-甲基] -1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成及生物活性

  摘要：

  一些4-取代的1- [1-（1-（2-羟基乙氧基）甲基] 1,2,3-三唑-（4和5）-基甲基] -1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶12a的化学合成， b，13a，b和14-23作为无环核苷进行了描述。用叠氮化钠处理（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴，得到（2-乙酰氧基乙氧基）甲基叠氮化物9。将杂环6a，b分别与炔丙基溴烷基化，以区域选择性地获得4-（甲基和苄基）硫基-1-（丙-2-炔基）-1H-吡唑并[3，4-d]嘧啶7a，b。这些N1-烷基化产物通过1，3-偶极环加成反应与化合物9缩合，在分离和脱保护后获得1，4和1，5-区域异构体12a，b和13a，b。脱保护的无环核苷12a和13a用作制备4-氨基（14和15），4-甲基氨基（16和17），4-苄基氨基（18和19）的前体，4-甲氧基（20和21）和4-羟基（22和23）类似物。评价化合物7a，b和所有去保护的无环核苷对MT-4细胞中HIV

  DOI：

  10.1081/ncn-100107191