4-Benzylsulfanyl-1-prop-2-ynyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 328390-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-Benzylsulfanyl-1-prop-2-ynyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-benzylthio-1-propargyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；4-benzylsulfanyl-1-prop-2-ynylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 328390-35-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄S
• 分子量: 280.353
• InChiKey: DOTRXCNRKKHNBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzylsulfanyl-1-prop-2-ynyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-[4-(4-Benzylsulfanyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-ylmethyl)-[1,2,3]triazol-1-ylmethoxy]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  4-取代的1- [1-（2-羟基乙氧基）-甲基-1,2,3-三唑-（4和5）-甲基] -1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成及生物活性

  摘要：

  一些4-取代的1- [1-（1-（2-羟基乙氧基）甲基] 1,2,3-三唑-（4和5）-基甲基] -1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶12a的化学合成， b，13a，b和14-23作为无环核苷进行了描述。用叠氮化钠处理（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴，得到（2-乙酰氧基乙氧基）甲基叠氮化物9。将杂环6a，b分别与炔丙基溴烷基化，以区域选择性地获得4-（甲基和苄基）硫基-1-（丙-2-炔基）-1H-吡唑并[3，4-d]嘧啶7a，b。这些N1-烷基化产物通过1，3-偶极环加成反应与化合物9缩合，在分离和脱保护后获得1，4和1，5-区域异构体12a，b和13a，b。脱保护的无环核苷12a和13a用作制备4-氨基（14和15），4-甲基氨基（16和17），4-苄基氨基（18和19）的前体，4-甲氧基（20和21）和4-羟基（22和23）类似物。评价化合物7a，b和所有去保护的无环核苷对MT-4细胞中HIV

  DOI：

  10.1081/ncn-100107191
• 作为产物：
  描述：

  4-硫基-1H-吡啶并[3,4-d]嘧啶 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 4-Benzylsulfanyl-1-prop-2-ynyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4-取代的1- [1-（2-羟基乙氧基）-甲基-1,2,3-三唑-（4和5）-甲基] -1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成及生物活性

  摘要：

  一些4-取代的1- [1-（1-（2-羟基乙氧基）甲基] 1,2,3-三唑-（4和5）-基甲基] -1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶12a的化学合成， b，13a，b和14-23作为无环核苷进行了描述。用叠氮化钠处理（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴，得到（2-乙酰氧基乙氧基）甲基叠氮化物9。将杂环6a，b分别与炔丙基溴烷基化，以区域选择性地获得4-（甲基和苄基）硫基-1-（丙-2-炔基）-1H-吡唑并[3，4-d]嘧啶7a，b。这些N1-烷基化产物通过1，3-偶极环加成反应与化合物9缩合，在分离和脱保护后获得1，4和1，5-区域异构体12a，b和13a，b。脱保护的无环核苷12a和13a用作制备4-氨基（14和15），4-甲基氨基（16和17），4-苄基氨基（18和19）的前体，4-甲氧基（20和21）和4-羟基（22和23）类似物。评价化合物7a，b和所有去保护的无环核苷对MT-4细胞中HIV

  DOI：

  10.1081/ncn-100107191

文献信息

• Synthesis and biological activity of some 4-substituted 1-[1-(2,3-dihydroxy-1-propoxy)methyl-1,2,3-triazol-(4 & 5)-ylmethyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines
  作者：Omar Moukha-chafiq、Mohamed Labd Taha、Hassan Bihi Lazrek、Jean-Jacques Vasseur、Christophe Pannecouque、Myriam Witvrouw、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/s0014-827x(01)01152-1

  日期：2002.1

  Cycloaddition of 7a, b with 6 gave, after separation and deprotection, two regioisomers 10a, b and 11a, b. The deprotected acyclic nucleoside 10a used as the precursor for the preparation of 4-amino (12), 4-methylamino (13), 4-benzylamino (14), 4-methoxy (15) and 4-hydroxy (16) analogues. All acyclic nucleosides were evaluated for their inhibitory effects against HIV-1(IIIB), HIV-2(ROD) in MT-4 cells

  在分离和脱保护后，将7a，b与6环加成，得到两个区域异构体10a，b和11a，b。脱保护的无环核苷10a用作制备4-氨基（12），4-甲基氨基（13），4-苄基氨基（14），4-甲氧基（15）和4-羟基（16）类似物的前体。评价了所有无环核苷对MT-4细胞中HIV-1（IIIB），HIV-2（ROD）的抑制作用，抗肿瘤活性以及对结核分枝杆菌的抑制作用。找不到明显的活动。
• SYNTHESIS AND BIOLOGICAL EVALUATION OF SOME 4-SUBSTITUTED 1-[1-(4-HYDROXYBUTYL)-1,2,3-TRIAZOL-(4 &amp; 5)-YLMETHYL]-1<i>H</i>-PYRAZOLO-[3,4-d]PYRIMIDINES
  作者：O. Moukha-Chafiq、M. L. Taha、H. B. Lazrek、J. J. Vasseur、C. Pannecouque、M. Witvrouw、E. De Clercq

  DOI：10.1081/ncn-100107192

  日期：2001.12.31

  The synthesis of 1-[1-(4-hydroxybutyl)-1,2,3-triazol-(4 and 5)-ylmethyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines 11a,b, 12a,b and 13-17 as carboacyclic nucleosides is described. The compounds 8a,b were condensed, separately, with compound 7 via 1,3-dipolar cycloaddition reaction to afford, after separation and deprotection. 1,4-regioisomers 11a,b and 1,5-regioisomers 12a,b. The deprotected carboacyclic nucleosides

  1- [1-（4-羟基丁基）-1,2,3-三唑-（4和5）-基甲基] -1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶11a，b，12a，b和11b的合成作为碳环核苷描述了13-17。分离并脱保护后，化合物1，3-b通过1，3-偶极环加成反应分别与化合物7缩合，得到化合物8a，b。1,4-区域异构体11a，b和1,5-区域异构体12a，b。脱保护的碳环核苷11a用作制备4-氨基13.4-甲基氨基14、4-苄基氨基15、4-甲氧基16和4-羟基17类似物的前体。评价了所有去保护的碳环核苷对HIV-1（III），HIV-2（ROD），各种DNA病毒，各种肿瘤细胞系和肺结核的复制的抑制作用。没有发现明显的生物活性。
• New thiopyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives as anti-mycobacterial agents
  作者：Lluis Ballell、Robert A. Field、Gavin A.C. Chung、Robert J. Young

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.066

  日期：2007.3

  The multiple parallel synthesis of a series of N,S-bis-alkylated thiopyrazolo[3,4-d]pyrimidines, based on sequential S- then N-alkylation, is reported. These compounds showed significant anti-mycobacterial activity (MICs down to < 2 mu/ml) and their potential as significant drug-like leads is substantiated through cytotoxicity evaluation and in silico profiling. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.