ethyl 4-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]benzoate | 866825-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]benzoate
• 英文别名: ethyl 4-((4-bromophenyl)ethynyl)benzoate；4-(4-Bromophenylethynyl)benzoic acid ethyl ester
• CAS: 866825-52-7
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 329.193
• InChiKey: CKEMXFGLHYZEIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]benzoate 在 吡啶 、 三乙胺 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 4-((4-乙炔苯基)乙炔)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过苯-乙炔使自由电子密度离域：时间分辨红外光谱研究的结构变化1

  摘要：

  我们研究了 1,4-双(2-[4-叔丁基过氧羰基苯基]乙炔基)苯 (1) 和叔丁基 4-(2-{4-[2-(4-苯氧羰基苯基)-1-乙炔基]苯基}-1-乙炔基)过氧苯甲酸酯(2)。355 nm 激光脉冲对 1 和 2 的激发导致芳酰氧基自由基的快速形成。与亚苯基-乙炔基核共轭的未成对电子在发色团的π-系统上基本上离域。这些自由基的 -CC- 振动频率相对于 1 和 2 发生红移，如通过时间分辨红外光谱测量。这种转变归因于自由电子离域导致三键特性的变化。

  DOI：

  10.1021/ja053120l
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 对碘苯甲酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl 4-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过苯-乙炔使自由电子密度离域：时间分辨红外光谱研究的结构变化1

  摘要：

  我们研究了 1,4-双(2-[4-叔丁基过氧羰基苯基]乙炔基)苯 (1) 和叔丁基 4-(2-{4-[2-(4-苯氧羰基苯基)-1-乙炔基]苯基}-1-乙炔基)过氧苯甲酸酯(2)。355 nm 激光脉冲对 1 和 2 的激发导致芳酰氧基自由基的快速形成。与亚苯基-乙炔基核共轭的未成对电子在发色团的π-系统上基本上离域。这些自由基的 -CC- 振动频率相对于 1 和 2 发生红移，如通过时间分辨红外光谱测量。这种转变归因于自由电子离域导致三键特性的变化。

  DOI：

  10.1021/ja053120l

文献信息

• Dual gold/photoredox-catalyzed C(sp)–H arylation of terminal alkynes with diazonium salts
  作者：Adrian Tlahuext-Aca、Matthew N. Hopkinson、Basudev Sahoo、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c5sc02583d

  日期：——

  The arylation of alkyl and aromatic terminal alkynes by a dual gold/photoredox catalytic system is described. Using aryldiazonium salts as readily available aryl sources, a range of diversely-functionalized arylalkynes could be synthesized under mild, base-free reaction conditions using visible light from simple household sources or even sunlight. This process, which exhibits a broad scope and functional

  描述了金/光氧化还原双催化系统对烷基和芳族末端炔烃的芳基化。使用芳基重氮盐作为容易获得的芳基源，可以使用来自简单家庭来源的可见光甚至阳光，在温和、无碱的反应条件下合成一系列不同官能化的芳基炔。该过程表现出广泛的范围和官能团耐受性，将双金/光氧化还原催化的转化范围扩大到涉及 C-H 键功能化的转化范围，并证明了该概念在以下条件下获得 Au I / Au III氧化还原化学的潜力：温和的氧化还原中性条件。
• Ultrahigh Surface Area Zirconium MOFs and Insights into the Applicability of the BET Theory
  作者：Timothy C. Wang、Wojciech Bury、Diego A. Gómez-Gualdrón、Nicolaas A. Vermeulen、Joseph E. Mondloch、Pravas Deria、Kainan Zhang、Peyman Z. Moghadam、Amy A. Sarjeant、Randall Q. Snurr、J. Fraser Stoddart、Joseph T. Hupp、Omar K. Farha

  DOI：10.1021/ja512973b

  日期：2015.3.18

  An isoreticular series of metal-organic frameworks (MOFs) with the ftw topology based on zirconium oxoclusters and tetracarboxylate linkers with a planar core (NU-1101 through NU-1104) has been synthesized employing a linker expansion approach. In this series, NU-1103 has a pore volume of 2.91 cc g(-1) and a geometrically calculated surface area of 5646 m(2) g(-1), which is the highest value reported to date for a zirconium-based MOF and among the largest that have been reported for any porous material. Successful activation of the MOFs was proven based on the agreement of pore volumes and BET areas obtained from simulated and experimental isotherms. Critical for practical applications, NU-1103 combines for the first time ultrahigh surface area and water stability, where this material retained complete structural integrity after soaking in water. Pressure range selection for the BET calculations on these materials was guided by the four so-called consistency criteria. The experimental BET area of NU-1103 was 6550 m(2) g(-1). Insights obtained from molecular simulation suggest that, as a consequence of pore-filling contamination, the BET method overestimates the monolayer loading of NU-1103 by similar to 16%.