(cyclohexylmethoxy)acetic acid chloride | 197079-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (cyclohexylmethoxy)acetic acid chloride
• 英文别名: 2-(Cyclohexylmethoxy)acetyl chloride
• CAS: 197079-28-0
• 化学式: C₉H₁₅ClO₂
• 分子量: 190.67
• InChiKey: LUURJAWGFZCJFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyclohexylmethoxy)acetic acid chloride 在 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素的分子内CH异常插入反应：影响反应过程的因素及机理研究

  摘要：

  研究了铑类胡萝卜素在分子内插入烯丙基醚的α-CH键生成3（2 H）-呋喃酮的过程。不管用于生成类胡萝卜素的络合物或烯丙基醚的取代方式如何，都应优选环丙烷化，除非在将醚与α-重氮酮连接的系链上放置了取代基。除了预期的3（2 H呋喃酮是由常规类胡萝卜素CH插入形成的。在某些情况下，特别是在使用缺电子的铑配合物生成类胡萝卜素的情况下，这些缩醛是首选的CH插入产物。用简单的氘标记的底物进行的实验表明，异常的CH插入产物的产生机理不同于导致常规的CH插入产物形成的机理。乙缩醛产物的形成以及使用氘标记的底物进行的反应结果表明，涉及氢化物迁移至类胡萝卜素铑中心的机制是有效的。

  DOI：

  10.1021/jo049900e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (cyclohexylmethoxy)acetate 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (cyclohexylmethoxy)acetic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素的分子内CH异常插入反应：影响反应过程的因素及机理研究

  摘要：

  研究了铑类胡萝卜素在分子内插入烯丙基醚的α-CH键生成3（2 H）-呋喃酮的过程。不管用于生成类胡萝卜素的络合物或烯丙基醚的取代方式如何，都应优选环丙烷化，除非在将醚与α-重氮酮连接的系链上放置了取代基。除了预期的3（2 H呋喃酮是由常规类胡萝卜素CH插入形成的。在某些情况下，特别是在使用缺电子的铑配合物生成类胡萝卜素的情况下，这些缩醛是首选的CH插入产物。用简单的氘标记的底物进行的实验表明，异常的CH插入产物的产生机理不同于导致常规的CH插入产物形成的机理。乙缩醛产物的形成以及使用氘标记的底物进行的反应结果表明，涉及氢化物迁移至类胡萝卜素铑中心的机制是有效的。

  DOI：

  10.1021/jo049900e

文献信息

• Asymmetric synthesis of secondary alcohols from primary alcohols via intramolecular carbenoid C–H insertion catalyzed by rhodium(<scp>ii</scp>) 3-phenylcholestane-2-carboxylate
  作者：Cheol Hee Hwang、You Hoon Chong、Sue Yeon Song、Hyo Shin Kwak、Eun Lee

  DOI：10.1039/b316984g

  日期：——

  Chiral secondary alcohols may be prepared from primary alcohols via asymmetric C-H insertion reactions of alpha'-alkoxy-alpha-diazoketones catalyzed by rhodium(II)(2R,3R)-3-phenylcholestane-2-carboxylate.

  可以通过伯醇（II）（2R，3R）-3-苯基胆甾烷-2-羧酸酯催化的α'-烷氧基-α-二氮酮的不对称CH插入反应，由伯醇制备手性仲醇。
• WOLINSKI, J.;NIEMYJSKA, M., ACTA POL. PHARM., 1982, 39, N 5-6, 345-350
  作者：WOLINSKI, J.、NIEMYJSKA, M.

  DOI：——

  日期：——