(3α,3aα,6α,7aα)-3a,6,7,7a-tetrahydro-6-methoxy-1-methyl-3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-3-indolinol | 74120-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3α,3aα,6α,7aα)-3a,6,7,7a-tetrahydro-6-methoxy-1-methyl-3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-3-indolinol
• 英文别名: (3α,3aα,6α,7aα)-3a,6,7,7a-tetrahydro-6-methoxy-1-methyl-3a-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]-3-indolinol；(3R,3aR,6R,7aR)-3a-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-methoxy-1-methyl-3,6,7,7a-tetrahydro-2H-indol-3-ol
• CAS: 74120-53-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: RSVYHZWVTUPSEI-NKKGCODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,3aα,6α,7aα)-3a,6,7,7a-tetrahydro-6-methoxy-1-methyl-3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-3-indolinol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 PPA 、 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3α,3aα,6α,7aα)-3a,6,7,7a-tetrahydro-3a-<2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4,5-(methylenedioxy)phenyl>-6-methoxy-1-methyl-3-indolinol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dl-tazettine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00528a054
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(2-bromo-acetyl)-5-methoxy-cyclohex-2-enone 在 aluminum oxide 、 二异丁基氢化铝 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (3α,3aα,6α,7aα)-3a,6,7,7a-tetrahydro-6-methoxy-1-methyl-3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-3-indolinol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dl-tazettine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00528a054

文献信息

• Total synthesis of dl-tazettine and 6a-epipretazettine: a formal synthesis of dl-pretazettine. Some observations on the relationship of 6a-epipretazettine and tazettine
  作者：Samuel Danishefsky、Joel Morris、George Mullen、Ronald Gammill

  DOI：10.1021/ja00390a034

  日期：1982.12
• Preparation of functionalized hydroindol-3-ols via tandem aza-Cope rearrangement-mannich cyclizations. Formal total synthesis of (±)-6a-epipretazettine and related alkaloids
  作者：Larry E. Overman、Hanno Wild

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80272-0

  日期：——
• OVERMAN, LARRY E.;WILD, HANNO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 647-650
  作者：OVERMAN, LARRY E.、WILD, HANNO

  DOI：——

  日期：——