benzyl (1-prop-2-en-1-ylcyclohexyl)carbamate | 944548-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1-prop-2-en-1-ylcyclohexyl)carbamate
• 英文别名: benzyl (1-allylcyclohexyl)carbamate；benzyl N-[1-(prop-2-en-1-yl)cyclohexyl]carbamate；benzyl N-(1-prop-2-enylcyclohexyl)carbamate
• CAS: 944548-68-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: UDZUHCYCWHQHDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1-prop-2-en-1-ylcyclohexyl)carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 盐酸 、 lithium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzyl 3-hydroxy-3-phenyl-1-azaspiro[5.5]undecane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过氨基烯丙基化/ RCM序列合成含氮螺环骨架

  摘要：

  开发了一条简捷的方法来制备含氮螺环骨架。它基于衍生自环状酮的亚胺的烯丙基化。随后用甲基丙烯酸溴甲酯将所得的高烯丙基胺烷基化，得到丙烯基-丁烯基取代的胺衍生物。在p的存在下，使用Grubbs第二代催化剂将碱性胺（例如4或10）环化硫酸 氨基甲酸酯衍生物可以用相同的催化剂转化为四氢哌啶衍生物。可以证明，使用经典序列将丙烯酸酯官能团降解为酮，该经典序列包括衍生丙烯酸的库尔修斯重排，异氰酸乙烯基酯的水解。其他修饰包括丙烯酸酯双键的还原，酯基的皂化和酰胺的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.083
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲缩酮 、 氨基甲酸苄酯 、 烯丙基三甲基硅烷 在 七氧化二铼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到benzyl (1-prop-2-en-1-ylcyclohexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Re2O（7）催化的受保护的仲和叔均烯丙基胺的三组分合成。

  摘要：

  在温和和开放的烧瓶条件下，使用Re（2）O（7）催化剂由羰基，氨基甲酸酯和烯丙基三甲基硅烷实现受保护的仲和“首次”叔均烯丙基胺的三组分合成。观察到优异的化学选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc15472b

文献信息

• FeSO₄·7H₂O-Catalyzed Four-Component Synthesis of Protected Homoallylic Amines
  作者：Qi-Yi Song、Bai-Ling Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/jo0704558

  日期：2007.7.1

  An efficient catalytic four-component reaction of carbonyl compounds (or acetals/ketals), benzyl chloroformate (CbzCl), 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane (HMDS), and allyltrimethylsilane has been successfully developed to produce Cbz-protected homoallylic amines in the presence of 5 mol % of iron(II) sulfate heptahydrate (FeSO4·7H2O), an inexpensive and environmentally friendly catalyst, at room temperature

  已成功开发了羰基化合物（或缩醛/缩酮），氯甲酸苄酯（CbzCl），1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷（HMDS）和烯丙基三甲基硅烷的高效催化四组分反应，可生产Cbz-在室温下，在5摩尔％的七水合硫酸铁（II）（FeSO 4 ·7H 2 O）（一种廉价的环境友好型催化剂）的存在下，保护被保护的均烯丙基胺。
• HBF4·OEt2: An efficient fluorinated acid catalyst for the one-pot synthesis of secondary and tertiary N-homoallylic carbamates
  作者：Gakul Baishya、Nabajyoti Hazarika、Barnali Sarmah

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.06.028

  日期：2014.10

  An efficient method for the one-pot synthesis of secondary and tertiary N-homoallylic carbamates using catalytic amount of HBF4 center dot OEt2 is described. The reaction proceeded smoothly to afford the corresponding N-homoallylic carbamates in good to high yields. Operationally simple and easily scalable features make this method more practical over existing methods. Use of HBF4 center dot OEt2 as an acid catalyst also proves the catalytic activity of fluorinated acid catalyst in this important organic transformation. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.