5-[(2R)-2-aminopropyl]-2-methoxybenzenesulfonamide D-mandelate | 1210430-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(2R)-2-aminopropyl]-2-methoxybenzenesulfonamide D-mandelate
• 英文别名: 5-[(2R)-2-aminopropyl]-2-methoxybenzenesulfonamide;(2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid
• CAS: 1210430-94-6
• 化学式: C₈H₈O₃*C₁₀H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 396.464
• InChiKey: RFGMKKPJDJEYHH-HFEGYEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2R)-2-aminopropyl]-2-methoxybenzenesulfonamide D-mandelate 在 盐酸 、 氢溴酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-methoxy-5-[(2R)-2-(piperazin-1-yl)propyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ENANTIOMERICALLY PURE 2-METHOXY-5-[(2R)-2-(4-ALKYLPIPERAZIN-L-YL)PROPYL]-BENZENESULFONAMIDE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 2-MÉTHOXY-5-[(2R)-2-(4-ALKYLPIPÉRAZIN-L-YL)PROPYL]-BENZÈNESULFONAMIDE ÉNANTIOMÉRIQUEMENT PUR

  摘要：

  其中R为C1-C3烷基，烯基，一种合成化合物Formula 1的新方法包括在氢气压力下进行立体选择性催化还原Formula IV化合物以获得Formula II中间体化合物，Formula II在有机溶剂存在下与偶联剂和碱的存在下偶联生成Formula X化合物，Formula X在有机溶剂存在下与去保护剂反应形成Formula XI化合物，Formula XI与烷基卤化物发生缩合反应形成Formula I化合物。

  公开号：

  WO2012101648A1
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 、 R-(-)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-[(2R)-2-aminopropyl]-2-methoxybenzenesulfonamide D-mandelate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ENANTIOMERICALLY PURE 2-METHOXY-5-[(2R)-2-(4-ALKYLPIPERAZIN-L-YL)PROPYL]-BENZENESULFONAMIDE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 2-MÉTHOXY-5-[(2R)-2-(4-ALKYLPIPÉRAZIN-L-YL)PROPYL]-BENZÈNESULFONAMIDE ÉNANTIOMÉRIQUEMENT PUR

  摘要：

  其中R为C1-C3烷基，烯基，一种合成化合物Formula 1的新方法包括在氢气压力下进行立体选择性催化还原Formula IV化合物以获得Formula II中间体化合物，Formula II在有机溶剂存在下与偶联剂和碱的存在下偶联生成Formula X化合物，Formula X在有机溶剂存在下与去保护剂反应形成Formula XI化合物，Formula XI与烷基卤化物发生缩合反应形成Formula I化合物。

  公开号：

  WO2012101648A1

文献信息

• Synthesis and α1-adrenoceptor antagonist activity of tamsulosin analogues
  作者：Gianni Sagratini、Piero Angeli、Michela Buccioni、Ugo Gulini、Gabriella Marucci、Carlo Melchiorre、Elena Poggesi、Dario Giardinà

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.042

  日期：2010.12

  Tamsulosin (-)-1 is the most utilized alpha(1)-adrenoceptor antagonist in the benign prostatic hyperplasia therapy owing to its uroselective antagonism and capability in relieving both obstructive and irritative lower urinary tract symptoms. Here we report the synthesis and pharmacological study of the homochiral (-)-1 analogues (-)-2-(-)-5, bearing definite modifications in the 2-substituted phenoxyethylamino group in order to evaluate their influence on the affinity profile for alpha(1)-adrenoceptor subtypes. The benzyl analogue (-)-3, displaying a preferential antagonist profile for alpha(1A)-than alpha(1D)-and alpha(1B)-adrenoceptors, and a 12-fold higher potency at alpha(1A)-adrenoceptors with respect to the alpha(1B) subtype, may have improved uroselectivity compared to (-)-1. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.