2-重氮基环癸壬 | 18208-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-重氮基环癸壬
• 英文名称: 2-Diazocyclodecanon
• 英文别名: 2-Diazoniocyclodec-1-en-1-olate；2-diazocyclodecan-1-one
• CAS: 18208-23-6
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O
• 分子量: 180.25
• InChiKey: QZXLXXUOKSFTBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-重氮基环癸壬 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到cis-Bicyclo<5.3.0>decan-2-on
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II)- and Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Carbon-Hydrogen Bond Insertions with Metal Carbenoids Derived from Diazo Ketones

  摘要：

  在Rh(II)和Cu(I)催化剂存在的情况下，重氮酮的分解产物以高收率形成C-H键插入产物。研究了结构变化对重氮酮的分子内和跨环C-H插入的影响。使用了15种不同结构类型的手性催化剂来检验插入的对映选择性。在所有情况下，对映选择性都很低。与重氮酯和重氮酰胺的插入相比，重氮酮的插入的对映选择性较差，这归因于两个因素：重氮酯和重氮酰胺产生的氧代碳烯通过羰基与杂原子的共振来稳定。此外，为达到分子内插入的过渡态必须克服的构象约束比起自重氮酮派生的碳烯而言，自重氮酯和酰胺派生的碳烯具有更低的旋转能垒，导致重氮酮插入的过渡态更早，因此选择性更低。

  DOI：

  10.1135/cccc19991807
• 作为产物：
  描述：

  2-Formyl-cyclodecanon 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-重氮基环癸壬
  参考文献：
  名称：

  Regitz,M.; Rueter,J., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 1263 - 1270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Decomposition of α-diazo-ketones: the oxiren–oxocarbene equilibrium
  作者：S. A. Matlin、P. G. Sammes

  DOI：10.1039/p19720002623

  日期：——

  A sensitive chemical test for the participation of oxirens in the decomposition of diazo-ketones has been developed, based on the subsequent rearrangement of oxocarbenes to αβ-unsaturated ketones. In this way oxiren participation has been demonstrated in the thermal and photochemical decomposition of a variety of diazo-ketones, including 3-diazoheptan-4-one, 1-diazo-3-phenylpropan-2-one, and 2,2-d

  基于氧卡宾随后重排为αβ-不饱和酮的方法，已经开发了一种敏感的化学测试，用于检测环氧乙烷是否参与重氮酮的分解。以此方式，在多种重氮酮的热和光化学分解中，证明了奥西林的参与，包括3-重氮庚烷-4-酮，1-重氮-3-苯基丙烷-2-酮和2,2-二甲基-酮。 4-重氮己基-3-一。相反，在重氮酮与氧化银或氧化铜的催化分解中，没有环氧乙烷参与。还讨论了竞争过程（例如Wolff重排）的重要性。
• Regitz,M.; Rueter,J., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 3877 - 3890
  作者：Regitz,M.、Rueter,J.

  DOI：——

  日期：——