1-octyl-3-(carboxymethyl)-imidazolium bromide | 1309877-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-octyl-3-(carboxymethyl)-imidazolium bromide
• 英文别名: 1-Carboxymethyl-3-octylimidazolium bromide；2-(3-octylimidazol-1-ium-1-yl)acetic acid;bromide
• CAS: 1309877-54-0
• 化学式: Br*C₁₃H₂₃N₂O₂
• 分子量: 319.242
• InChiKey: BPJGLZXBUHVUGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.78
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octyl-3-(carboxymethyl)-imidazolium bromide 在 亚磷酸 、 三氯氧磷 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [1-Hydroxy-2-(3-octylimidazol-1-ium-1-yl)-1-phosphonoethyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemo-Immunotherapeutic Antimalarials Targeting Isoprenoid Biosynthesis

  摘要：

  We synthesized 30 lipophilic bisphosphonates and tested them in malaria parasite killing (targeting parasite geranylgeranyl diphosphate synthase, GGPPS) and human gamma delta T cell activation (targeting human farnesyl diphosphate synthase, FPPS). Similar patterns of activity were seen in inhibiting human FPPS and Plasmodium GGPPS, with short to medium chain-length species having most activity. In cells, shorter chain-length species had low activity, due to poor membrane permeability, and longer chain length species were poor enzyme inhibitors. Optimal activity was thus seen with similar to C-10 side-chains, which have the best combination of enzyme inhibition and cell penetration. We also solved the crystal structure of one potent inhibitor, bound to FPPS. The results are of interest since they suggest the possibility of a combined chemo/immuno-therapeutic approach to antimalarial development in which both direct parasite killing and gamma delta T cell activation can be achieved with a single compound.

  DOI：

  10.1021/ml4000436
• 作为产物：
  描述：

  1-辛基咪唑 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-octyl-3-(carboxymethyl)-imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  多金属氧酸盐-双膦酸盐复合物的抗癌活性：合成、表征、体外和体内结果

  摘要：

  我们合成了一系列多金属氧酸盐-双膦酸盐配合物，其中含有Mo VI O 6八面体、唑来膦酸盐或N-烷基（ n -C 6或n -C 8 ）唑来膦酸盐类似物，并且在两种情况下，Mn作为异金属。 Mo 6 L 2 (L = Zol, ZolC 6 , ZolC 8 ) 和 Mo 4 L 2 Mn (L = Zol, ZolC 8 ) 通过使用单晶 X 射线晶体学和/或红外光谱、元素和能量色散进行表征X 射线分析和31 P NMR。我们发现对人非小细胞肺癌 (NCI-H460) 细胞具有良好的活性，每个双膦酸盐配体的生长抑制 IC 50值约为 5 μM。双膦酸盐络合对IC 50的影响随着双膦酸盐链长的增加而降低：C 0 ≈ 6.1×、C 6 ≈ 3.4 ×和C 8 ≈ 1.1 × 。然后，我们确定了该系列中最有效的化合物之一 Mo 4 Zol 2 Mn(III) 对小鼠异种移植系统中 SK-ES-1

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b01114

文献信息

• Cell Permeable Imidazole-Desferrioxamine Conjugates: Synthesis and In Vitro Evaluation
  作者：Shreya Pramanik、Saikat Chakraborty、Malavika Sivan、Birija S. Patro、Sucheta Chatterjee、Dibakar Goswami

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00924

  日期：2019.3.20

  imidazolium cations with varied hydrophobicities have been conjugated with DFO. The iron binding abilities and the antioxidant properties of the conjugates were found to be similar to DFO. The degree of cellular internalization was much higher in the octyl-imidazolium-DFO conjugate (IV) compared with DFO, and IV was able to chelate LPI in vitro. This opens up a new avenue in using N-alkyl imidazolium

  Desferrioxamine（DFO）是一种临床认可的用于铁超负荷的铁螯合剂，由于其细胞通透性有限，因此无法螯合不稳定的血浆铁（LPI）。本文中，具有可变疏水性的烷基链改性的咪唑鎓阳离子已经与DFO共轭。发现缀合物的铁结合能力和抗氧化剂性质类似于DFO。与DFO相比，辛基-咪唑鎓-DFO偶联物（IV）的细胞内在化程度高得多，并且IV能够在体外螯合LPI。这为使用N-烷基咪唑鎓盐作为亲水性细胞不可渗透药物的传递载体开辟了一条新途径。