N-(4-chloro-2-formylphenyl)benzamide | 147611-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-2-formylphenyl)benzamide
• CAS: 147611-23-2
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• 分子量: 259.692
• InChiKey: GEEKVIKXDLQVNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-2-formylphenyl)benzamide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-chloro-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  KOtBu-mediated stereoselective addition of quinazolines to alkynes under mild conditions

  摘要：

  已在不使用任何过渡金属催化剂的情况下，成功实现了在KOtBu存在下，采用未活化端炔对喹唑啉进行易捷的烯基化反应。该反应在非常温和的条件下进行，并且显示出较高的立体选择性。还探讨了一种可能的基于自由基的机制。

  DOI：

  10.1039/c3ob41083h
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-(4-chloro-2-formylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Mo（CO）6作为CO源，Pd / C催化芳基碘化物与蒽的氨基羰基化反应

  摘要：

  已经开发了一种方便的合成N-（2-羰基芳基）苯甲酰胺的方法。通过Pd / C催化蒽与各种受阻和官能化的芳基碘化物的氨基羰基化反应，可以中等至良好的收率得到所需的酰胺。由于可循环使用的Pd / C催化剂，安全的Mo（CO）6作为固体CO源，环境友好的水作为溶剂，因此该协议具有优势。不需要惰性气氛保护。

  DOI：

  10.1002/chem.201703994

文献信息

• Copper-Catalyzed Selective Benzylic C–O Cyclization of <i>N</i>-<i>o</i>-Tolylbenzamides: Synthesis of 4<i>H</i>-3,1-Benzoxazines
  作者：Yan Li、Zhongshu Li、Tao Xiong、Qian Zhang、Xiangyang Zhang

  DOI：10.1021/ol301492d

  日期：2012.7.6

  A novel Selectfluor-mediated copper-catalyzed highly selective benzylic C–O cyclization for the synthesis 4H-3,1-benzoxazines is reported. The predominant selectivity for a benzylic C(sp3)–H over an aromatic C(sp2)–H bond in N-o-tolylbenzamides is achieved.

  报道了一种新颖的Selectfluor介导的铜催化的高选择性苄基C–O环化反应，用于合成4 H -3,1-苯并恶嗪。在N - o-甲苯基苯甲酰胺中，相对于芳族C（sp 2）-H键，苄基C（sp 3）-H具有主要的选择性。
• Experimental and computational studies on H₂O-promoted, Rh-catalyzed transient-ligand-free <i>ortho</i>-C(sp²)–H amidation of benzaldehydes with dioxazolones
  作者：Jun Ding、Wei Jiang、He-Yuan Bai、Tong-Mei Ding、Dafang Gao、Xiaoguang Bao、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1039/c8cc04904a

  日期：——

  We develop an efficient and convenient ligand-free, rhodium-catalyzed ortho-C(sp²)–H amidation of benzaldehydes with dioxazolones using H₂O as the key promoter.

  我们开发了一种高效便捷的无配体、钯催化的苯甲醛与双噁唑酮的邻位C(sp2)-H胺化反应，其中以H2O作为关键促进剂。
• TBHP/CoCl₂-Mediated Intramolec­ular Oxidative Cyclization of<i>N</i>-(2-Formylphenyl)amides: An Approach to the Construction of 4<i>H</i>-3,1-Benz­oxazin-4-ones
  作者：Junchao Yu、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/ejoc.201501359

  日期：2016.1

  The intramolecular oxidative cyclization of N-(2-formylphenyl)amides has been realized through an oxidative C(sp2)–O(sp2) bond-forming reaction between an aldehyde carbon and amide oxygen. This new strategy, which uses tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant and CoCl2 as the catalyst, allows for the efficient Co-catalyzed synthesis of useful benzoxazin-4-one derivatives and features readily available

  N-(2-甲酰基苯基)酰胺的分子内氧化环化是通过醛碳和酰胺氧之间的氧化C(sp2)-O(sp2)键形成反应实现的。这种使用叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂和 CoCl2 作为催化剂的新策略允许有效地共催化合成有用的苯并恶嗪-4-one 衍生物，并具有易于获得的起始材料和温和的反应条件。